28. МНОГОЯДЕРНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Многоядерными ароматическими соединениями называются вещества, содержащие в молекуле несколько бензольных ядер.
В зависимости от способа соединения бензольных ядер между собой многоядерные ароматические соединения делятся на следующие группы;
1. Соединения, в которых бензольные ядра связаны между собой ординарной связью непосредственно. Простейшим представителем этой группы является дифенил:
Эту группу иногда называют группой дифенила.
2. Соединения, в которых бензольные ядра связаны между собой через один или несколько углеродных атомов, например:
3. Соединения, в которых два или несколько бензольных ядер сконденсированы между собой, т. е. имеют два или несколько общих углеродных атомов:
Группа дифенила
Важнейшими представителями этой группы являются дифенил и его производное — бензиин.
Дифенил (фенилбензол):
Бесцветное кристаллическое вещество с темп. пл. 70 °С, нерастворимое в воде, растворимое в спирте и эфире. Содержится в каменноугольной смоле.
Синтетически дифенил получается при действии металлического натрия на галоидпроизводные бензола
Бензидин (
-диаминодифенил):
Кристаллическое вещестйо с темп. пл. 122 °С. Бензидин — исходное соединение для синтеза группы азокрасителей, называемых также бензидиновыми красителями. Бензидин обладает всеми свойствами ароматических аминов.
Получается бензидин из гидр азобензола с помощью бензидиновой перегруппировки (стр. 224).
Группа дифенилметана и трифенилметана
Наибольшее значение в этой группе соединений имеют дифенилметан, дифенилкарбинол, трифенилметан и красители трифенилметанового ряда.
Дифенилметан (бензилбензол):
Кристаллическое вещество с темп. пл. 26 °С, легко растворимое в спирте и эфире. Дифенилметан обладает приятным фруктовым запахом, напоминающим запах апельсиновой корки. Получается дифенилметан обычно по реакции Фриделя — Крафтса взаимодействием бензола с дихлорметаном в присутствий хлористого алюминия:
Дифенилметан применяется для синтеза красителей и других органических соединений.
Дифенилкарбинол (бензгидрол)
Кристаллическое вещество с темп. пл. 68 °С. Дифенилкарбинол получается обычно из бензойного альдегида с помощью металлоорганических соединений (см. стр. 165):
Трифенилметан:
Бесцветные кристаллы с темп. пл. 92 °С, легко растворимые в эфире, спирте и бензоле.
Получается обычно по реакции Фриделя — Крафтса из бензола и хлороформа в присутствии хлористого алюминия:
Трифенилметан — основа большой группы трифенилметановых красителей.
