Общая характеристика органических реакций

Приступая к изучению химического поведения органических соединений, необходимо первоначально ознакомиться с некоторыми общими подходами к оценке их реакционной способности.

В ходе реакции в молекулах реагирующих веществ разрываются одни химические связи и образуются другие. Органические реакции классифицируются по типу разрыва химических связей в реагирующих частицах. Из их числа можно выделить две большие группы реакций — радикальные и ионные.

Радикальные реакции — это процессы, идущие с гемолитическим разрывом ковалентной связи. При гемолитическом разрыве пара электронов, образующая связь, делится таким образом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. В результате гемолитического разрыва образуются свободные радикалы:

Нейтральный атом или частица с неспаренным электроном называется свободным радикалом.

Ионные реакции — это процессы, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентных связей, когда оба электрона связи остаются с одной из ранее связанных частиц:

В результате гетеролитического разрыва связи получаются заряженные частицы: нуклеофильная и электрофильная.

Нуклеофильная частица (нуклеофил) — это частица, имеющая пару электронов на внешнем электронном уровне. За счет пары электронов нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь.

Электрофильная частица (электрофил) — это частица, имеющая незаполненный внешний электронный уровень. Электрофил представляет незаполненные, вакантные орбитали для образования ковалентной связи за счет электронов той частицы, с которой он взаимодействует.

Кроме того, в органической химии реакции часто классифицируются так же, как и в неорганической химии, — по структурному признаку (см. табл. 1.1 в § 1). В органической химии все структурные изменения рассматриваются относительно атома (или атомов) углерода, участвующего в реакции. Наиболее часто встречаются следующие типы ппевоашений:

В соответствии с вышеизложенным, хлорирование метана под действием света (§ 18) классифицируют как радикальное замещение, присоединение галогенов к алкенам (§ 19) — как электрофильное присоединение, а гидролиз алкилгалогенидов (§ 22) — как нуклеофильное замещение.

Рекомендуемая литература: [Цветков, гл. 1], [Тюкавкина, гл. 1], [Потапов, гл. 1], [Третьяков, § 75—81], [Хомченко, 1993, гл. 15].