ЗАДАЧИ И УПРАЖНЕНИЯ

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Уровень 1

1101. Составьте формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, содержащей в молекуле 8 атомов водорода.

1102. Приведите формулу кислоты, у которой число атомов водорода не соответствует ее основности.

1103. Напишите одну из возможных структурных формул органической кислоты, имеющей в молекуле фенильный радикал, если известно, что общее число атомов водорода в молекуле равно 10.

1104. Напишите структурные формулы всех соединений состава и назовите их по систематической номенклатуре.

1105. Напишите структурные формулы всех предельных монокарбоновых кислот состава содержащих в главной цепи шесть атомов углерода. Назовите кислоты по систематической номенклатуре.

1106. Какая из кислот является более сильной — уксусная или хлоруксусная? Ответ поясните.

1107. Вещества А и В вступают между собой в реакцию этерификации. Приведите уравнения реакций, с помощью которых из А можно получить В.

1108. При окислении каких первичных спиртов можно получить следующие кислоты: а) изовалериановую; б) 2,3-диметилбутановую?

1109. Приведите не менее трех химических реакций, в результате которых может быть получена уксусная кислота. Укажите необходимые условия протекания реакций.

1110. Как можно получить уксусную кислоту из бутана?

1111. Почему мыло теряет моющие свойства при использовании его в кислой среде?

1112. Напишите уравнение реакции взаимодействия пальмитата натрия с Водным раствором серной кислоты.

1113. Как можно доказать присутствие муравьиной кислоты в уксусной кислоте?

1114. Напишите уравнение реакции гидролиза ангидрида пропионовой кислоты. Укажите условия.

1115. Каким образом можно осуществить реакции: ацетат натрия -> уксусная кислота -> хлоруксусная кислота? Напишите уравнения реакций.

1116. Предложите химический способ очистки этанола от примеси уксусной кислоты. Приведите уравнение реакции.

1117. Какие вещества из перечисленных ниже могут вступать попарно в реакции? Напишите уравнения реакций и укажите условия, в которых они протекают. Метанол, уксусная кислота, гидроксид натрия, метан.

1118. Приведите формулы двух одноосновных кислот, одна из которых имеет оптические изомеры, а другая — нет.

1119. Какой объем 70%-ной уксусной кислоты (плотность 1,07 г/мл) можно получить при окислении этанола массой 92 г?

1120. Какой объем бутана (н.у.) теоретически необходим для получения 30 кг уксусной кислоты?

1121. Вычислите массу стеариновой кислоты, которую можно получить гидрированием 0,2 моль олеиновой кислоты.

Уровень 2

1122. Расположите в ряд по увеличению степени диссоциации следующие соединения: а) НСООН; б)

1123. Напишите структурные формулы изомерных предельных дикарбоновых кислот состава и назовите их по систематической номенклатуре.

1124. Как можно получить пропионовую кислоту из бромэтана?

1125. Какие соединения получаются при действии энергичных окислителей (например, хромовой смеси) на изомерные алкены состава Напишите уравнения реакций.

1126. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие кислоты: уксусная, муравьиная, масляная, бензойная, триметил уксусная.

1127. Кислородсодержащее соединение А имеет кислую реакцию водного раствора; оно реагирует со спиртами с образованием нерастворимых в воде жидкостей и обесцвечивает бромную воду. Приведите простейшую формулу, отвечающую А, и уравнения всех реакций.

1128. Напишите структурные формулы двух ближайших гомологов щавелевой кислоты и назовите их. Какая из этих трех дикарбоновых кислот обладает наибольшими кислотными свойствами?

1129. Напишите одну из возможных структур соединения , реакция которого с насыщенным раствором гидрокарбоната калия сопровождается выделением газа. А обесцвечивает бромную воду и реагирует с водородом в присутствии никелевого катализатора, превращаясь в соединение состава Напишите схемы упомянутых реакций.

1130. При окислении углеводорода А образуется соединение В в количестве вдвое большем, чем вещество А. При взаимодействии В с магнием образуются вещество С и водород. Приведите возможные формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения всех реакций, о которых идет речь в задании.

1131. Соединение А, широко используемое в быту, — белое твердое вещество, окрашивающее пламя в желтый цвет, малорастворимо в воде. При обработке водного раствора вещества А соляной кислотой выпадает осадок В, а при обработке такого же раствора А раствором бромида кальция образуется осадок С. Приведите формулы А, В, С и напишите уравнения реакций.

1132. Соединение А — жидкость с приятным запахом. При гидролизе А образуются 2 соединения с одинаковым числом атомов углерода. Одно из соединений, В, используется в производстве искусственного волокна. При взаимодействии В с хлором на свету образуются две кислоты, разных по силе; кислота С более слабая. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций.

1133. Соль А окрашивает пламя горелки в желтый цвет. При действии концентрированной серной кислоты из соли вытесняется вещество В, которое с этанолом образует вещество С, обладающее приятным запахом и малорастворимое в воде. При сгорании вещества С образуется углекислого газа в 2 раза больше, чем при сгорании вещества В. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций.

1134. В трех пробирках находятся три водных раствора: муравьиной кислоты, этанола и соляной кислоты. Опишите, как, основываясь на различии в химических и физических свойствах, можно определить, где какой раствор находится. Приведите уравнения реакций.

1135. Водный раствор стеарата калия массой 150 г с массовой долей растворенного вещества 6% обработали 100 мл 0,2 М соляной кислоты.

Вычислите массу образовавшегося осадка.

1136. К 50 г 6%-ного раствора стеарата калия добавили 20 г 1%-ного раствора серной кислоты. Будет ли выделяться газ при добавлении карбоната натрия к отделенному водному раствору? Ответ подтвердите расчетами.

1137. Какой объем 10%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,09 г/мл) потребуется для нейтрализации смеси, состоящей из 1 г уксусной кислоты и 1 г муравьиной кислоты?

1138. При окислении 400 г водного раствора муравьиной кислоты аммиачным раствором оксида серебра образовалось 8,64 г осадка. Вычислите массовую долю кислоты в исходном растворе.

1139. 37 г неизвестной предельной одноосновной органической кислоты нейтрализовали водным раствором гидрокарбоната натрия. При пропускании выделившегося газа через известковую воду было получено 50 г осадка. Какая кислота была взята, и каков объем выделившегося газа (н.у.)?

1140. При сплавлении натриевой соли одноосновной органической кислоты с гидроксидом натрия выделилось 11,2 л (н.у.) газообразного органического соединения, которое при нормальных условиях имеет плотность 1,965 г/л. Определите, сколько граммов соли вступило в реакцию, и какой газ выделился.

1141. Органическая кислота количеством 1 моль может присоединить 1 моль брома. При полном сгорании некоторого количества этой кислоты образовалось 15,84 г оксида углерода (IV) и 6,12 г воды. Установите возможную формулу исходной кислоты.

1142. При обработке смеси, состоящей из равного числа молей предельной кислоты и первичного одноатомного спирта, имеющих одинаковое число атомов углерода в молекуле, избытком гидрокарбоната натрия выделился углекислый газ, объем которого в 6 раз меньше объема углекислого газа, полученного при сожжении такого же количества смеси. Какие вещества находятся в смеси? Объемы газов измерены при одинаковых условиях.

Уровень 3

1143. Напишите уравнения реакций получения изовалериановой кислоты: а) окислением первичного спирта; б) окислением альдегида; в) из алкилгалогенида; г) гидролизом сложного эфира; д) гидролизом ангидрида кислоты; е) с помощью магнийорганических соединений.

1144. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме превращений:

1145. Обсудите возможность протекания реакций между:

а) муравьиной кислотой и хлором;

б) пропеновой кислотой и хлором;

в) акриловой кислотой и перманганатом калия;

г) аммиаком и уксусной кислотой;

д) аммиаком и метилформиатом.

1146. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей последовательности превращений:

Определите неизвестные соединения и напишите их структурные формулы.

1147. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей последовательности превращений:

Определите неизвестные соединения и напишите их структурные формулы.

1148. Для нейтрализации 200 г водного раствора смеси муравьиной и уксусной кислот потребовалось 382 мл 10%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,1 г/мл). После упаривания нейтрального раствора получили остаток, масса которого равна 68,6 г. Определите состав исходного раствора (в % по массе).

1149. При действии натрия на 13,8 г смеси этилового спирта и одноосновной органической кислоты выделяется 3,36 л газа (н.у.), а при действии на ту же смесь насыщенного раствора гидрокарбоната натрия — 1,12 л газа (н.у.). Определите строение органической кислоты и состав исходной смеси (в % по массе).

1150. 16 г раствора фенола и уксусной кислоты в диэтиловом эфире обработали избытком металлического натрия, при этом выделилось 493 мл газа (н.у.). Такое же количество раствора обработали избытком 5%-ного раствора гидрокарбоната натрия; образовалось 269 мл газа (н.у.). Рассчитайте массовые доли веществ в растворе.

1151. При действии аммиачного раствора оксида серебра на 1,56 г предельного альдегида выделилось 4,68 г серебра. Определите молекулярную формулу кислоты, полученной при последующем подкислении реакционной смеси. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров данной кислоты.

1152. Смешали равные массы 12%-ного раствора уксусной кислоты, 16,8%-ного раствора гидрокарбоната натрия и 18,9%-ного раствора хлоруксусной кислоты. Получившийся раствор выпарили досуха. Определите состав остатка.

1153. На нейтрализацию 26,6 г смеси уксусной кислоты, ацетальдегида и этанола израсходовано 44,8 г 25%-ного раствора гидроксида калия. При взаимодействии такого же количества смеси с избытком натрия выделилось 3,36 л газа (н.у.). Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.

1154. Уксусную кислоту массой 25 г растворяют в воде и объем раствора доводят до 1 л. Определите концентрацию ионов в полученном растворе, если константа диссоциации уксусной кислоты равна Изменением концентрации уксусной кислоты при диссоциации пренебречь.

1155. Для нейтрализации смеси пропилового спирта и пропионовой кислоты потребовалось 104 г 0,5 М раствора гидрокарбоната натрия (плотность 1,04). Выделившийся при зтом газ занимает в 18 раз меньший объем, чем тот же газ, образующийся при полном сгорании такого же количества исходной смеси. Найдите массовые доли веществ в исходной смеси.

1156. Какая масса ароматического углеводорода состава потребуется для получения из него (при действии водного раствора перманганата калия и последующем подкислении) 9,76 г вещества состава если окисление протекает с выходом 80%? Определите строение исходного ароматического углеводорода и продукта его окисления. Напишите уравнение реакции.

1157. При нагревании 25,8 г смеси этилового спирта и уксусной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты было получено 14,08 г сложного эфира. При полном сжигании исходной смеси спирта и кислоты образовалось 23,4 мл воды.

Найдите состав исходной смеси (в % по массе) и рассчитайте, с каким выходом протекала реакция этерификации.

1158. Для получения хлоруксусной кислоты было взято 75 г уксусной кислоты. Какая масса насыщенного раствора гидроксида кальция потребуется для нейтрализации продуктов реакции, прошедшей на 100%? Растворимость гидроксида кальция равна 0,165 г на 100 г воды.

1159. При электролизе водного раствора натриевой соли одноосновной карбоновой кислоты на аноде выделилась смесь газов с плотностью по гелию 12,17. Назовите неизвестную соль и напишите уравнение реакции электролиза.

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ, ЖИРЫ

Уровень 1

1160. Составьте уравнение реакции этерификации в общем виде.

1161. Приведите три уравнения реакций, приводящих к образованию одного и того же сложного эфира.

1162. Напишите схему кислотного гидролиза этилового эфира монохлоруксусной кислоты.

1163. Чем отличаются по химическому строению жидкие жиры от твердых? Приведите примеры.

1164. Напишите уравнение реакции щелочного гидролиза тристеарата глицерина.

1165. Напишите структурные формулы моно- и диметилового эфиров этиленгликоля. Способны ли эти соединения вступать в реакцию этерификации?

1166. Напишите структурную формулу триглицерида, образованного одним остатком пальмитиновой кислоты и двумя остатками олеиновой кислоты.

1167. Жидкая, не растворимая в воде кислота А реагирует с соединением В в стехиометрическом соотношении 3:1, образуя при этом вещество С, которое является представителем одного из важнейших классов веществ, входящих в состав пищи. Приведите возможные формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций.

1168. Относительная плотность паров сложного эфира по водороду равна 30. Приведите структурную формулу этого эфира.

Уровень 2

1169. От какого соединения в реакции этерификации отщепляется водород, а от какого — ОН-группа? Как это можно доказать?

1170. С помощью каких реакций можно осуществить превращения по схеме: сложный эфир -> спирт -> альдегид? Исходное соединение является метиловым эфиром уксусной кислоты. Напишите уравнения реакций.

1171. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить изопропилацетат из пропилацетата.

1172. Соединение А — жидкость с приятным запахом, при гидролизе А образуются два соединения с одинаковым числом атомов углерода. Одно из соединений — В окисляется оксидом меди (II) в вещество С, использующееся для сохранения биологических препаратов, т. к. способно свертывать белки. Приведите формулы веществ А, В, С. Напишите уравнения реакций.

1173. Твердое вещество А с достаточно большой относительной молекулярной массой вступает в реакцию гидролиза, образуя только два вещества. Одно из них — В — вступает в реакцию с гидроксидом меди (II), образуя раствор ярко-синего цвета.

Вещество В вступает также в реакцию с натрием, выделяя водород и образуя твердое вещество С, не устойчивое в водном растворе. Приведите возможные формулы веществ А, В, С. Напишите уравнения реакций.

1174. Твердое вещество А с достаточно большой относительной молекулярной массой гидролизуется в присутствии гидроксида калия с образованием двух веществ, одно из которых — В — получается в количестве (в моль), втрое большем, чем другое. При действии на водный раствор В серной кислоты образуется белый осадок вещества С. Приведите возможные формулы веществ А, В, С. Напишите уравнения реакций.

1175. Плотность паров сложного эфира по гелию равна 22. При сгорании всей получившейся в результате гидролиза кислоты образуется углекислого газа втрое больше, чем при сгорании получившегося в ходе той же реакции спирта. Установите структурную формулу этого эфира.

1176. Относительная плотность паров сложного эфира по водороду равна 44. При гидролизе этого эфира образуются два соединения, при сгорании равных количеств которых образуются одинаковые объемы углекислого газа (при одинаковых условиях). Приведите структурную формулу этого эфира.

1177. Относительная плотность паров сложного эфира по водороду равна 44. При сгорании всей получившейся в результате гидролиза кислоты образуется углекислого газа меньше, чем при сгорании всего получившегося в ходе той же реакции спирта. Во сколько раз больше образовалось углекислого газа при сгорании спирта?

1178. Относительная плотность паров сложного эфира по водороду равна 37. Докажите, что объемы углекислого газа, образовавшиеся при раздельном сжигании равных количеств продуктов гидролиза этого эфира, не могут быть равны между собой. с самой длинной углеродной цепью, включающей гидроксильную группу.

(страницы пропущены)

в) с гидроксидом калия;

г) восстановления;

д) окисления;

е) с оксидом серебра;

ж) с бромоводородом;

з) с хлором;

и) с гидроксидом меди (II).

Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

1332. Имеется водный раствор, содержащий глицерин, фенол, уксусный альдегид. Как можно доказать присутствие каждого их этих веществ в растворе? Ответ обоснуйте уравнениями соответствующих химических реакций.

1333. На основании теории строения органических соединений предскажите химические свойства -аминопропе-на. Напишите уравнения соответствующих химических реакций.

1334. На основании теории строения органических соединений предскажите химические свойства пропеновой кислоты. Напишите уравнения соответствующих химических реакций.

Уровень 3

1335. Имея в своем распоряжении ацетальдегид, получите не менее шести органических соединений, относящихся к различным классам азотсодержащих веществ.

1336. Приведите формулу соединения, которое может вступать как в реакции так и в реакции . Напишите по одному примеру каждой реакции.

1337. Приведите формулу соединения, которое может вступать как в реакции , так и в реакции Напишите по одному примеру каждой реакции.

1338. Соединение состава в реакции с бромной водой образует соединение состава с гидроксидом натрия — с хлороводородом —

Предложите одну из возможных структур этого соединения и напишите уравнения реакций.

1339. Вещество окисляется в вещество которое, в свою очередь, легко окисляется в вещество Вещество В, реагируя с этанолом, образует соединение Напишите формулы всех соединений и уравнения реакций.

1340. Легко полимеризующееся вещество в реакции с гидроксидом бария образует соединение состава с бромоводородом — с этанолом в кислой среде — Напишите структурную формулу вещества А и уравнения реакций.

1341. Установите структуру соединения состава которое реагирует с натрием с выделением водорода, а с избытком уксусной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты образует йродукт состава способный гидролизоваться.

1342. Приведите одну из возможных структурных формул вещества которое дает реакцию серебряного зеркала, обесцвечивает бромную воду и холодный раствор перманганата калия. При взаимодействии с водородом в присутствии никелевого катализатора А превращается в соединение состава Напишите уравнения реакций.

1343. Приведите одну из возможных структурных формул вещества которое не реагирует с водным раствором гидроксида натрия, но взаимодействует с металлическим натрием с выделением водорода. А взаимодействует с бромной водой, превращаясь в соединение а с водным раствором перманганата калия образует соединение Напишите уравнения реакций.

1344. Соединение с избытком гидроксида натрия или карбоната натрия образует, соответственно, продукты состава

В реакции с метанолом в присутствии серной кислоты А превращается в соединение состава Приведите возможные структуры А и напишите уравнения реакций.

1345. Вещество содержащее два бензольных кольца, при нагревании с водным раствором гидроксида натрия превращается в соединение Б, дающее синее окрашивание с гидроксидом меди (II). При взаимодействии 15,2 г Б с натрием выделяется 4,48 л (н.у.) водорода. Соединение Б может быть получено также из углеводорода ряда этилена при действии перманганата калия. Установите строение А и Б и напишите уравнения реакций.

1346. Образец вещества массой 2,96 г в реакции с избытком бария при комнатной температуре дает 489 мл водорода (измерено при 298 К и 101,3 кПа). При сожжении 55,5 мг того же вещества получили 99 мг оксида углерода (IV) и 40,5 мг воды. При полном испарении образца этого вещества массой 1,85 г его пары занимают объем 0,97 л при 473 К и 101,3 кПа. Какое вещество подвергли анализу? Приведите структурные формулы двух его изомеров, отвечающих условиям задачи.