Таким образом можно получить наиболее простой реагент Виттига
который стабилизируется за счет резонанса двух форм: без разделения зарядов (кленовая форма)
и полярной формы
(илидная форма).
Литература.
(см. скан)
Рассмотрим реакцию Виттига с точки зрения зарядового и орбитального контроля (см. схему на след стр.), В первом случае в параллельных плоскостях расположим два противоположно заряженных диполя: карбонильное соединение и реагент Виттига (здесь мы их оба рассматриваем в предельной илидной форме).
Центры, между которыми существует кулоновское притяжение, образуют новые связи
и
что приводит к возникновению четырехчленного цикла, содержащего фосфор, при расщеплении которого на олефин и трифенилфосфиноксид выделяется тепло.
Обратимся теперь к орбитальному описанию реакции Виттига. Для этого расположим илеиовую форму реагента Виттига и карбонильную группу в двух параллельных плоскостях. Иленовая форма реагента Виттига содержит
-связь фосфор—углерод, образовавшуюся за счет бокового перекрывания
-орбитали атома фосфора и
р-орбитали атома углерода. Квантовые расчеты показали, что основное двухзлектронное взаимодействие происходит между граничными орбиталями: ВЗМО реагента Виттига и НВМО карбонильной группы. Для переходного состояния при образовании новой углерод-углеродной связи величина интеграла перекрывания составляет порядка 0,2.
Таким образом, циклоприсоединение двух партнеров (формально процесс
как реакция, обратная циклообращению, становится разрешенным согласованным процессом.
Литература.
(см. скан)