3. Стереохимия и реакция енолнэации

Расщепляемая связь при -углеродном атоме кетоиа должна быть ориентирована перпендикулярно плоскости фрагмента В енолах двойная связь образуется только в том случае, когда это не запрещено правилом Бредта (согласно которому существование двойной связи в вершине мостика напряженных трициклических соединений невозможно). Именно поэтому изображенный ниже дикетои не енолизуется. При енолизации длина свяэи возрастает, а длина связи уменьшается.