3. Перегруппировка Бекмана
Эта реакция имеет большое значение для синтетической органической химии, так как позволяет получать амиды или лактамы (циклические амиды) исходя из кетона. С тех пор как эта реакция была открыта Бекманом, она интенсивно изучается. Перегруппировку Бекмана проводят в следующих условиях:
1) для получения циклических оксимов используют концентрированную серную кислоту при нагревании;
2) при необходимости вести процесс в основной среде, как правило, используют бензолсульфохлорид и 
или толуолсульфохлорид в присутствии пиридина при слабом нагревании;
3) однако чаще всего применяют 
реакцию проводят в эфире при 
(т. е. в весьма мягких условиях).
На, первой стадии реакции при помощи гидроксиламина из кетона получают оксим, затем проводят непосредственно перегруппировку протонированного оксима в условиях, перечисленных в п. 1, или прибегают к методу 2 или 3, т. е. пытаются улучшить уходящую группу (например, заменой 
на 
).
С точки зрения стереохимии происходит миграция анти-перипланарной группы по отношению к уходящей группе при кислороде - в оксиме. В приведенном ниже примере для этерификации оксима использовали 
при этом удалось повысить выход до 95%.
Литература.
(см. скан)
