РЕАКЦИЯ ЯКОБСЕНА

Оскар Георг Фридрих Якобсен (Oskar Georg Friedrich Jacobsen, 1840-889) родился в Аренбурге (Германия). Учился в Кильском университете, где в 1868 г. получил степень доктора философии и работал ассистентом. С 1873 г. профессор химии и фармации, позднее заведующий кафедрой химии, а затем ректор Ростокского университета.

Миграция алкильной группы или атома галоида при действии на полиалкилбензолсульфокислоты или галоидполиалкилбензол-сульфокислоты концентрированной серной кислоты известна под названием реакции Якобсена.

Примером этой реакции служит получение 2,3,4,5-тетраметил-бензолсульфокислоты (выход 50%) из изомерной 2,3,5,6-тетра-метилбензолсульфокислоты:

Побочными продуктами данной реакции являются 2,4,5-триметил-бензолсульфокислота, гексаметилбензол и двуокись серы. Натриевая соль сульфокислоты I может быть гидролизована до соответствующего углеводорода -тетраметилбензола (пренитола).

В качестве примера миграции атома галоида можно привести образование 2,4-дихлор-1,3-диметилбензола (выход 12%) из 4,6-дихлор-1,3-диметилбензола:

Реакция Якобсена может протекать как с внутримолекулярной, так и с межмолекулярной миграцией алкильной группы (или соответственно атома галоида). Во всех случаях образуются также и вицинальные изомеры; механизм реакции пока не установлен.

ЛИТЕРАТУРА

(см. скан)