ВОССТАНОВЛЕНИЕ ПО МАК ФАДИЕНУ—СТИВЕНСУ

Дж. С. Мак-Фадиен (J. S. McFadyen) родился в 1908 г. в г. Торонто (Канада). Учился у Т. С. Стивенса в университете в Глазго, где в 1936 г. получил степень доктора философии. В течение пятнадцати лет работал в отделе красителей фирмы Imperial Chemical Industries, затем вернулся в Канаду. Работает в химическом отделе фирмы Canadian Industries Limited в г. Монреале.

В 1936 г. Мак-Фадиен и Стивене предложили новый метод превращения ароматических карбоновых кислот в соответствующие альдегиды.

В качестве примера этой реакции можно привести образование бензальдегида из этилового эфира бензойной кислоты. Бензолсуль-фонгидразид бензойной кислоты, полученный взаимодействием соответствующего гидразида с бензолсульфонилхлоридом, растворяют в этиленгликоле, нагревают раствор до 150—165° и добавляют безводный карбонат натрия или калия. При этом выделяется азот:

Примерно черз минуту в реакционную массу быстро приливают горячую воду и образовавшийся бензальдегид экстрагируют подходящим органическим растворителем или отгоняют с водяным паром. Выходы ароматических альдегидов обычно хорошие.

Реакцию можно применять также для получения альдегидов гетероциклического ряда. Например, восстановлением по Мак-Фадиену-Стивенсу были синтезированы 2-пиридин и 3-пиридин альдегиды, 3-, 5-, 6- и 8-хинолинальдегиды. Как правило, выходы гетероциклических альдегидов (13—45%) несколько ниже выходов ароматических альдегидов.

Роберте недавно показал, что бензолсульфонгидразид цикло-пропанкарбоновой кислоты восстанавливается по Мак-Фадиену-Стивенсу до формилциклопропана с выходом 16%:

ЛИТЕРАТУРА

(см. скан)