РЕАКЦИЯ ГАТТЕРМАНА—КОХА

Реакцией Гаттермана-Коха называют получение ароматических альдегидов непосредственным формилированием при помощи окиси углерода и хлористого водорода в присутствии соответствующего катализатора. Эта реакция представляет собой частный случай более общей реакции Фриделя-Крафтса (см. стр. 253).

Примером реакции является синтез -толуилового альдегида из толуола (выход 51%):

Для проведения реакции суспензию однохлористой меди и хлористого алюминия в толуоле насыщают смесью газообразных окиси углерода и хлористого водорода.

Если реакция протекает при атмосферном давлении, то в качестве активатора обычно используют однохлористую медь, роль которой, вероятно, заключается в образовании с окисью углерода комплекса, облегчающего получение формилхлорида; последний, как считают, и является активным реагентом в синтезе Гаттермана-Коха.

Изучив реакцию образования бензальдегида из бензола и окиси углерода, Дилк и Эли высказали предположение, что в реакции участвует ион

который взаимодействует затем с ароматическим углеводородом:

В реакцию Гаттермана-Коха может вступать большая часть ароматических и жирноароматических углеводородов.

Присутствие в ароматическом ядре сильных электроноакцепторных заместителей затрудняет проведение реакции. Если реакция проходит в автоклаве при повышенном давлении, применение активатора не обязательно. Протекание побочных реакций (типа миграции или отщепления алкильных групп) обусловливается наличием катализатора.

ЛИТЕРАТУРА

(см. скан)