Пред.
След.
Макеты страниц
Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике 10. АЛЬТЕРНАНТНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ И АРОМАТИЧНОСТЬМолекулярные (см. скан) Рис. 10.1. 1,3-Бутадиен (трансоидный). орбитали с энергией всю молекулу целиком, и то же самое применимо к молекулярным
расположение я-орбиталей такое же (т.е. орбитали можно разбить на пары с энергиями В пентадиенил-анионе отрицательный заряд будет центрирован на атомах углерода в положениях 1, 3 и 5, и, конечно, положительный заряд в пентадиенил-катионе будет в этих же положениях. Так же будет распределен неспаренный электрон в пентадиенильном радикале (рис. 10.3). С точки зрения теории резонанса можно представить две или три канонические формы:
резонансные структуры аллильного катиона
резонансные структуры пентадненильного радикала
Рис. 10.2. Аллил-катион. Такая делокализация В ароматических углеводородах (рис. 10.4) делокализация (см. скан) Рис. 10.3. Пентадиеиильныи радикал (только циклопропенилия получены; в качестве примера приведем тетрафтороборат 1,2,3-трифенилциклопропенилия:
Рис. 10.4. Энергетические уровни Квадратный циклобутадиен Циклопентадиен - относительно кислый углеводород, I анион (рис. 10.5), образующийся при обработке циклопен-гадиена сильным основанием, имеет три Бензол является прототипом ароматических соединений. На рис. 10.6 показаны шесть
Рис. 10.5. Связывающие три связывающие и три разрыхляющие. Очень важно отметить, что между показанными на рисунке двумя верхними вырожденными Для химии бензола характерны реакции «присоединения с отщеплением», в которых в конечном продукте сохраняются шесть делокализованных
На первый взгляд пиридин (рис. 10.7) имеет очень во многом сходную картину делокализации электронов. Две высшие занятые
Рис. 10.6. электроотрицательного атома азота. Однако важное отличие электронного строения пиридина от электронного строения бензола состоит в том, что в пиридине имеется несвязывающая орбиталь, близкая по энергии к двум высшим
Рис. 10.7. Пиридин. Три молекулярные
Рис. 10.8. Фуран. Три связывающие
Рис. 10.9. Пиррол. Показаны только связывающие Пятичленные гетероциклические соединения пиррол 1 фуран имеют три связывающие ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРА(см. скан) (см. скан) Задачи1. Объясните, почему бициклооктатриен, имеющий шесть
2. Почему циклопентадиен является кислым соединением по сравнению с бутадиеном? 3. Объясните с привлечением орбиталей, почему химия пиридина и бензола настолько разная.
|
1 |
Оглавление
|