Пред.
След.
Макеты страниц
Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике 3. ГИБРИДИЗАЦИЯ И ОРБИТАЛИ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУППВ гл. 2 уже говорилось о том, что метан содержит два типа связывающих молекулярных орбиталей: тотально симметричную и три вырожденные орбитали Энергетические уровни и электронные плотности в этене были приведены в гл. 2 (рис. 2.9). В этене имеется шесть связывающих орбиталей, которые слегка отличаются друг от друга по энергии. В то же время молекулу этена (рис. 3.1) можно рассматривать как построенную из Рис. 3.1. Перекрывание Пять гибридных орбиталей расположены в одной плоскости, расходясь от каждого атома углерода под углами 120° друг к другу, и каждая из этих молекулярных орбиталей содержит два электрона. В таком случае у каждого атома углерода остается по одному несвязывающему электрону на двух Энергетические уровни и электронные плотности в ацетилене (этине) были приведены в гл. 2 (рис. 2.14). В ацетилене имеется пять занятых связывающих орбиталей, из которых две высшие вырождены. В то же время молекулу ацетилена можно рассматривать как содержащую орбитали, полученные из
Рис. 3.2. Комбинации атомных
Рис. 3.3. Перекрывание 2р-атомные орбитали Граничные орбитали пропена были приведены на рис. 2.10. Сравнение этих орбиталей с орбиталями этена (рис. 2.9) показывает, что они имеют сходную форму и очень близкие энергии. То же справедливо и при сравнении граничных орбиталей пропина (рис. 2.15) и ацетилена (рис. 2.14). Это в определенной степени является подтверждением концепции функциональных групп в органической химии. В качестве другого примера приведем карбонильную группу. (Граничные орбитали формальдегида, ацетальдегида и ацетона показаны на рис. 2.11-2.13.) Сходство их форм и энергий очень убедительное.
Рис. 3.4. ер-Гибридные связи в ацетилене и Гибридные орбитали «охраняют» концепцию функциональных групп и локализованных связей. Однако нельзя сказать, что гибридизация соответствует какому-то физическому явлению, так же как и резонанс между различными структурами. Ясно также, что карбонильная группа в формальдегиде хотя и похожа, но полностью не идентична карбонильной группе в ацетальдегиде. В ацетальдегиде имеется определенная плотность Концепция образования связей за счет электронных пар настолько важна в органической химии, что типы гибридизации можно считать очень полезным мысленным мостиком между простыми структурными представлениями и теорией молекулярных орбиталей. ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРАМаррел Дж., Кеттл С., Теддер Дж. Химическая связь,-М.: Мир, 1980, гл. 8. ЗадачаВыведите гибридные орбитали формальдегида и сравните их с граничными орбиталями.
|
1 |
Оглавление
|