УГЛЕВОДОРОДЫ

Соединения, состоящие только из углерода и водорода, называются углеводородами. Углеводороды могут быть алифатическими, алициклическими и ароматическими. (Разумеется, они не могут быть гетероциклическими!) Ароматические углеводороды иначе называют аренами.

(см. скан)

Рис. 17.1. Примеры органических соединений различных классов.

Алифатические углеводороды

Алифатические углеводороды в свою очередь подразделяются на несколько более узких классов, важнейшими из которых являются алканы, алкены и алкины.

Алканы. Алканы-это алифатические углеводороды, в которых атомы углерода соединены между собой только простыми ковалентными связями. Соединения, в которых атомы соединены между собой простыми ковалентными связями, принято называть насыщенными.

Примерами алканов являются пропан (см. рис. 17.1), метан и этан:

Метан Этан

Алканы имеют общую формулу Термин алкан состоит из двух частей: 1) ам-. Эта корневая часть термина представляет собой обобщение, заменяющее корни названий индивидуальных алканов (мет-, эт-, проп- и т. д.), которые указывают число атомов углерода в алкане или алкильной группе 2)-ан. Эта часть термина (суффикс) указывает, что углеводород является насыщенным.

Таблица 17.3. Алканы и алкильные группы

Тривиальное название алканов - парафины. Слово парафин происходит от латинских слов parum affinis, означающих отсутствие сродства. Дело в том, что алканы являются устойчивыми соединениями, инертными по отношению ко многим другим веществам.

Алкены. Алкены-это алифатические углеводороды, которые содержат двойную углерод-углеродную связь:

Примером алкенов является пропен (рис. 17.1). Алкены имеют общую формулу (табл. 17.4).

Суффикс -ен- в середине номенклатурного названия (по ИЮПАК) органического соединения указывает наличие в нем двойной углерод-углеродной связи.

Таблица 17.4. Алкены

Алкины. Алкины - это алифатические углеводороды, которые содержат тройную связь Простейшим алкином является этин (ацетилен). Алкины имеют общую формулу (табл. 17.5).

Суффикс в номенклатурном названии (по ИЮПАК) органического соединения указывает наличие в нем тройной углерод-углеродной связи.

Алкены и алкины относятся к ненасыщенным углеводородам. Ненасыщенные углеводороды содержат кратные углерод-углеродные связи.

Таблица 17.5. Алкины

Структурные изомеры

Алифатический углеводород может иметь две разные структуры. Атомы углерода в нем могут быть связаны между собой таким образом, что они образуют неразветвленную либо разветвленную цепь. На рис. 17.2 показаны развернутые формулы таких двух типов структуры. Неразветвленную структуру углеродной цепи бутана можно графически представить несколькими способами. На рис. 17.2 показаны три его возможные развернутые формулы. Однако все три эти формулы в сущности идентичны, поскольку они имеют однотипный углеродный скелет, в котором к определенному атому углерода присоединено такое же число атомов водорода, как и в каждой другой структуре. По этой причине принято условно изображать бутан структурой а.

Далее на рис. 17.2 показана структура с разветвленной углеродной цепью. Следует обратить внимание на то, что в этой структуре к центральному атому углерода присоединены три других атома углерода и только один атом водорода.

Структуры с неразветвленной углеродной цепью и с разветвленной углеродной цепью называются структурными изомерами. Структурные изомеры имекл одинаковую молекулярную формулу, но отличаются структурой.

является простейшим алифатическим углеводородом, который может иметь структурные изомеры. Первые члены ряда алканов - метан, этан и пропан - существуют каждый только в одной структурной форме. Число возможных структурных изомеров возрастает по мере увеличения числа атомов углерода в алканах. Так, может иметь всего два структурных изомера, а имеет уже три структурных

Рис. 17.2. Углеводороды с неразветвленной и разветвленной цепью.

изомера. Они показаны на рис. 17.3. Следует обратить внимание на то, что каждый изомер имеет другую структуру углеродного скелета.

Согласно номенклатурным правилам ИЮПАК, называя изомеры, следует рассматривать их как производные соединения с самой длинной неразветвленной цепью атомов углерода. Такая цепь называется основной, или корневой, цепью. Она получает корневое название по алкану с неразветвленной цепью, имеющей такое же число атомов углерода. Например, если основная цепь содержит три атома углерода, она получает корневое название проп-. Если основная цепь содержит шесть атомов углерода, она получает корневое название гекс- и т. д. Побочные цепи (ответвляющиеся от основной цепи) получают названия по алкильным группам, которые замещают атомы водорода в основной цепи. Шесть простейших алкильных групп указаны в табл. 17.3. Наконец, положение, в котором побочная цепь или какая-либо группа присоединена к основной цепи, согласно номенклатурной системе ИЮПАК, указывается порядковым номером соответствующего атома углерода в основной цепи. При этом счет ведется с такой стороны основной цепи, чтобы порядковый номер атома углерода в месте ветвления цепи оказался минимальным. Этот порядковый

Рис. 17.3. Изомеры, имеющие молекулярную формулу

номер имеет особое название - локант, так как он локализует положение присоединения побочной цепи к основной.

Пример

Алкан с молекулярной формулой имеет следующую структуру:

Каково его систематическое название?

Решение

Этот структурный изомер имеет такой углеродный скелет:

Его наиболее длинной неразветвленной цепью могут быть

В действительности обе эти цепи эквивалентны друг другу. Обе они соответствуют углеродному скелету гексана (табл. 17.3). Атомы водорода у второго и третьего атомов углерода с правого конца цепи гексана замещены метильными группами. Поэтому данный изомер может рассматриваться как -диметильное производное гексана. Его полное систематическое название «-диметилгексан».

Наличие структурных изомеров, т. е. явление структурной изомерии, присуще всем классам органических соединений. В табл. 17.6 приведены примеры структурных изомеров алкенов и алкинов, в основной цепи которых содержится четыре атома углерода (такая цепь имеет корневое название ). Приведем еще один пример - диметилбензол. Три его структурных изомера изображены на рис. 17.4. В этом случае корень названия определяется не цепью атомов углерода, а бензольным кольцом. В этом кольце производится нумерация атомов углерода, позволяющая указывать положение присоединенных к нему групп или побочных цепей.

Рис. 17.4. Три структурных изомера диметилбензола.