ГАЛОГЕНОАРЕНЫ
Бромобензол и хлоробензол можно получить при помощи электрофильного замещения бензола в присутствии какого-либо катализатора. Галогенирование такого типа обсуждается в разд. 18.2.
Для получения галогеноаренов может использоваться также соответствующая соль диазония и раствор галогенида меди(I) в концентрированной галогеноводородной кислоте. Например
Это превращение известно под названием реакции Зандмейера. Хлоробензол можно получить таким же способом.
Бензольное кольцо в галогеноаренах может подвергаться дальнейшему галогенированию. Например, при продувании хлора через хлоробензол в присутствии катализатора - хлорида 
-образуется смесь 1,2-дихлоробензола и 1,4-дихло-робензола:
Нитрование хлоробензола смесью концентрированных азотной кислоты и серной кислоты приводит к образованию смеси 1-хлоро-2-нитробензола и 1-хлоро-4-нитро-бензола:
Реакционная способность атома галогена в галогеноаренах ниже, чем в галогеноалканах. Это объясняется тем, что бензольное кольцо уменьшает полярность связи углерод-галоген. В результате галогеноарены оказываются нереакционноспособными по отношению к нуклеофильным реагентам. Например, они подвергаются гидролизу с образованием фенолов лишь в очень жестких условиях. В частности, для протекания следующей реакции:
требуется температура 300°С и давление порядка 200 атм.
При добавлении разбавленной соляной кислоты к продукту этой реакции образуется фенол
Вместе с тем реакционная способность галогеноаренов, имеющих атом галогена в боковой цепи, сопоставима с реакционной способностью галогеноалканов. Например, (бромометил)бензол (бензилбромид) легко вступает в реакцию нуклеофильного замещения. При нагревании с обратным холодильником его смеси с водным раствором гидроксида натрия образуется фенилметанол (бензиловый спирт):
