ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ

Многие физические и химические свойства производных углеводородов больше зависят от какой-либо группы, присоединенной к основной углеводородной цепи, чем от самой этой цепи. Рассмотрим, например, этановую кислоту (ее тривиальное название «уксусная

Корневое название этого соединения зтан-. Это название, как мы видели, соответствует алкану с двумя атомами углерода, т. е. этану. Однако и физические, и химические свойства этановой кислоты определяются не столько ее корневой цепью, сколько карбоксильной группой, отражаемой в названии окончанием -овая:

Карбоксильная группа

Действительно, этановая кислота представляет собой бесцветную жидкость, растворимую в воде, со свойствами слабой кислоты (см. гл. 8), а этан - это газ, нерастворимый в воде. Таким образом, свойства этановой кислоты совсем не такие, как у этана, хотя оба эти соединения имеют одинаковую основную углеводородную цепь. Характерные свойства этановой кислоты больше обусловлены ее карбоксильной группой, чем основной, корневой цепью из двух атомов углерода. Группа атомов, обусловливающая характерные свойства соединения, называется функциональной группой.

На рис. 17.5 указаны некоторые функциональные группы и соответствующие тнпы соединений. Следует обратить внимание на то, что в названии соединения функциональную группу иногда указывают с помощью суффикса (т. е. помещают после корня), а иногда с помощью приставки (т.е. помещают перед корнем). Причем установлены четкие правила, которыми определяется, в каких случаях функциональную группу следует указывать при помощи приставки, а в каких случаях - при помощи суффикса.

Обратим внимание еще и на то, что некоторые функциональные группы включают атом углерода, который может быть частью основной цепи и в то же время является частью функциональной группы. С таким случаем мы уже познакомились на примере этановой кислоты. В качестве другого примера укажем пропанон:

Наконец, следует отметить, что названия, указанные на рис. 17.5, не являются полностью систематическими. Например, название этиламин состоит из приставки этил- и суффикса -амин, но вообще не имеет корня.

Номенклатура некоторых простейших ароматических соединений тоже не является полностью систематической. Например, корневая часть ароматических соединений имеет систематическое название бензол. Однако ее также называют фенил- (это название восходит к фенолу; рис. 17.6).

Сокращенные обозначения алкильных и арильных групп

В формулах органических соединений нередко используется символ R, условно обозначающий алкильную или арильную группу, а в некоторых случаях даже атом водорода

(см. скан)

Рис. 17.5. Функциональные группы.

(см. скан)

Рис. 17.5. (Продолжение.)

(табл. 17.7). Такое сокращенное обозначение позволяет сосредоточить внимание на функциональной группе, которая, как уже было сказано выше, может быть с химической точки зрения важнейшей частью молекулы.

В некоторых случаях для арильной группы используется обозначение Ar либо Ph, чтобы отличить ее от алкильной группы. Если необходимо провести различие между двумя подобными группами, например в случае сложных эфиров, то используются обозначения R и R (рис. 17.7), а при наличии трех таких групп используется еще символ . Такие символы удобно использовать, если необходимо провести различие между первичными, вторичными и третичными соединениями, т. е. между соединениями с одной, двумя и тремя алкильными либо арильными группами, которые присоединены к определенному атому, связанному с конкретной функциональной группой (рис. 17.8).

Таблица 17.7. Использование общей формулы для записи алкилхлоридов

Рис. 17.6. Номенклатура простейших ароматических соединений.

Рис. 17.7. Использование общих формул для обозначения сложных эфиров с помощью символов R и R'.

Рис. 17.8. Первичные, вторичные и третичные амины и спирты. (Любая пара групп R, R и R" либо все три могут быть одинаковыми.)

Гомологические ряды

Гомологический ряд органических соединений - это ряд, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего дополнительной группой в углеводородной цепи. В табл. 17.3 указаны первые шесть членов гомологического ряда алканов. Простейшим членом этого ряда является метан, за ним следует этан и т.д. Различие между метаном и этаном заключается в наличии у последнего дополнительной группы . В табл. 17.8 указаны первые шесть членов гомологического ряда спиртов, имеющих общую формулу и первые шесть членов гомологического ряда аминов, имеющих общую формулу

В общем случае методы получения и химические свойства всех членов каждого определенного гомологического ряда сходны между собой.

Таблица 17.8. Гомологические ряды

а) Гомологический ряд спиртов с общей формулой

6) Гомологический ряд аминов с общей формулой