Главная > Основы органической химии
НАПИШУ ВСЁ ЧТО ЗАДАЛИ
СЕКРЕТНЫЙ БОТ В ТЕЛЕГЕ
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO

СИНТЕЗЫ САХАРОВ

Сахара можно синтезировать в лаборатории, используя в качестве исходного вещества глицериновый альдегид. Показанная ниже последовательность реакций называется синтезом Килиани - Фишера. Именно этот путь использовался основоположником химии Сахаров Эмилем Фишером.

В результате синтеза образуется смесь диастереомеров, которую необходимо разделить, чтобы получить в чистом виде два сахара, каждый из которых можно снова использовать для получения Новых Сахаров.

(см. скан)

Синтез Килиани - Фишера включает присоединение цианид-аниона по карбонильной группе глицеринового альдегида с образованием циангидрина (см. гл. 8). Нитрил гидролизуют до соответствующей кислоты, которая самопроизвольно превращается в циклический сложный эфир (лактон). Восстановление лактона амальгамой натрия в воде приводит к образованию альдегида. Полученная смесь эритрозы и треозы может быть разделена, поскольку эти вещества являются диастереомерами.

Ту же последовательность реакций можно проделать с эритрозой и треозой, что приведет к образованию четырех альдопентоз. Проведение тех же реакций с четырьмя альдопентозами даст восемь новых альдогексоз. Общая схема таких синтезов приведена на схеме 14-2, где показаны все возможные -альдозы.

Любые моносахариды могут быть получены в лаборатории по методу Килиани — Фишера. В результате синтеза образуется смесь двух диастереомерных Сахаров, содержащих на один углеродный атом больше, чем исходный сахар. Эти два диастереомера могут быть разделены и снова введены в реакции Килиани — Фишера.

Схема 14-2. (см. скан) Сахара, которые могут быть получены из -глицеринового альдегида по методу Килиани - Фишера

1
Оглавление
email@scask.ru