ПРАКТИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ ГАЛОГЕНАЛКАНЫ

Мы уже видели, что галогеналканы являются важными промежуточными продуктами в синтезе самых разнообразных веществ. Многие галогеналканы используются как таковые.

Фреоны — это техническое название полигалогеналканов, которые используются как хладагенты. Чаще других применяются

В кондиционерах и холодильниках используют процесс испарения жидкости. Жидкие фреоны, которые очень легко испаряются и сжижаются,

пропускают через герметичные трубки, находящиеся в охлаждаемом пространстве, где фреоны испаряются, вызывая охлаждение. Затем газообразный фреон поступает в компрессор, где он сжижается и может быть снова использован в испарителе.

Предполагают, что фреоны способствуют разрушению защитного озонового слоя в верхней области атмосферы. Этот озоновый слой предохраняет атмосферу Земли от опасного воздействия ультрафиолетового излучения Солнца, разрушение озонового слоя может нанести серьезный ущерб всем живым организмам. Фреоны используются не только в холодильных машинах, откуда они могут случайно попасть в атмосферу, но и в аэрозольных баллонах, хотя такое их применение сейчас осуждается.

1,2-Дибромэтан (этилендибромид) долгое время использовался в качестве фумиганта, пока в 1984 г. не было обнаружено его канцерогенное действие. Сейчас его применение в США запрещено.

1,2-Дихлорэтан (этилендихлорид) используется как растворитель для удаления пятен с одежды и тканей.

Четыреххлористый углерод (тетрахлорметан) и хлороформ (три-хлорметан) используются в лаборатории как растворители. При этом необходимо соблюдать определенные меры предосторожности, так как эти вещества опасны для здоровья. Четыреххлористый углерод раньше использовался для химической чистки одежды, иногда используется для тушения пожаров. Но, поскольку при попадании четыреххлористого углерода в пламя образуются ядовитые вещества, его применение ограничено. Хлороформ используется как анестетик.

Тетрахлорэтилен используют для химической чистки одежды. 1,1,1-Трихлорэтан применяют для снятия смазки с деталей машин. Иногда его используют в виде аэрозоля, распыляя по поверхности, которую надлежит очистить от смазки.

Метиленхлорид (дихлорметан) входит в состав растворителей для Удаления лаков и красок, для мытья малярных кистей.

СВОДКА ОСНОВНЫХ ПОЛОЖЕНИЙ ГЛ. 5

1. Галогеналканы — это соединения, молекулы которых включают алкановый остов и один или несколько атомов галогена.

2. Галогеналканы синтезируют: а) прямым галогенированием алканов, б) присоединением галогеноводородов к алкенам, в) замещением гидроксильной группы в спиртах на атом галогена

с помощью галогеноводородов, галогенидовфосфораили тионил-хлорида, г) из других галогеналканов обменом одного атома галогена на другой.

3. Из галогеналканов с помощью реакций замещения можно получать нитрилы, амины, спирты, простые эфиры, а с помощью реакции отщепления — алкены.

4. Реакции замещения, в которые вступают галогеналканы, могут, в зависимости от строения реагентов и условий проведения реакции, протекать либо по двухстадийному механизму либо по одностадийному механизму

5. Присоединение галогеноводородов по кратным связям алкенов может, в зависимости от механизма, происходить по или против правила Марковникова. Последнее выполняется при ионном присоединении и Антимарковниковская ориентация реализуется при свободнорадикальном присоединении бромоводорода в присутствии пероксидов.

6. Галогеналканы под действием оснований отщепляют галогеноводород с образованием алкенов. Наиболее замещенный алкен является наиболее стабильным и именно он преимущественно образуется в этой реакции.

7. Многие галогеналканы применяются как растворители. Поскольку большинство галогеналканов токсичны для человека, при их использовании должны быть приняты необходимые меры предосторожности. В лаборатории, например, рекомендуется работать с галогеналканами в вытяжном шкафу.

Ключевые слова

(см. скан)

ВОПРОСЫ ДЛЯ РАЗВИТИЯ НАВЫКОВ

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОВТОРЕНИЯ

(см. скан)