ТЕРМИНОЛОГИЯ, ПРИМЕНЯЕМАЯ В СТЕРЕОХИМИИ

Энантиомеръи Значение этого термина Вам уже известно. Так называют хиральные изомеры, являющиеся зеркальными отражениями друг Друга и не совместимые друг с другом.

Диастереомеры Диастереомеры — это стереоизомеры, не являющиеся зеркальными отражениями друг друга. Они имеют одинаковое строение углеродного скелета, одни и те же функциональные группы, но различное пространственное расположение атомов. Этот термин применяется к соединениям с несколькими хиральными центрами. Например, для -бутандиола можно изобразить четыре стереоизомера:

Соединения энантиомеры (зеркальные отражения друг друга). Однако соединения так же, как являются диастереомерами. Эти пары соединений не относятся друг к другу как предмет и зеркальное отражение, но являются стереоизомерами.

мезо-Форма. Этот термин применяют к стереоизомерам, молекулы которых имеют хиральные центры, но сами ахиральны. Молекулы мезо-изомеров совместимы со своими зеркальными отражениями. Следовательно, зеркальное отражение -изомера — это изображение той же самой молекулы (в этом отношении -изомеры отличаются от хиральных соединений). Примером мезо-формы является показанное выше соединение А, идентичное соединению Б. Они изображены как зеркальные отражения, но это просто различно ориентированные формулы одной и той же молекулы. В этом легко убедиться с помощью моделей.

мезо-Изомеры опознаются по наличию в их молекуле плоскости симметрии. Если одна половина молекулы является зеркальным отражением другой половины — значит, это молекула -изо мер а. Можно также сказать, что в молекуле -формы должно быть два зеркально-симметричных хиральных атома с одинаковыми заместителями и противоположными конфигурациями

мезо-Формы не обладают оптической активностью. Это можно объяснить таким образом: одна половина молекулы, имеющая -конфигурацию,

как бы вращает плоскость поляризации на определенную величину в одну сторону, а другая половина, имеющая Л-конфигурацию, вращает плоскость на точно такую же величину, но в противоположную сторону. Эти два вращения компенсируют друг друга, и суммарный эффект равен нулю.

Эти два соединения не являются мезо-изомерами. В первом случае два хиральных центра имеют различные наборы заместителей, а во втором отсутствует плоскость симметрии, оба хиральных атома имеют -конфигурацию.

Это мезо-изомер. Оба хиральных центра имеют одинаковый набор заместителей, в молекуле имеется плоскость симметрии, а конфигурации хиральных центров противоположны.

Ниже приведена схема, позволяющая опознавать оптически активные вещества:

С помощью этой схемы попытаемся выяснить, является ли изображенное ниже соединение оптически активным:

Есть ли в этом соединении хиральные центры? Да, есть три хиральных центра. Есть ли плоскость симметрии? Нет. Значит, это оптически активное вещество.

Рацемические смеси. Смесь равных количеств энантиомеров называется рацемической смесью или рацемической модификацией. Рацемическая смесь оптически неактивна, что объясняется взаимной компенсацией оптической активности энантиомеров. Если какой-либо образец содержит только один энантиомер, его называют оптически чистым.

Число изомеров. Число стереоизомеров где число хиральных центров в молекуле. Число стереоизомеров, вычисленное по этой формуле, включает и зеркальные отражения мезо-изомеров, которые формально могут быть нарисованы. Поэтому действительное число изомеров составляет: число -форм. В молекуле -дибромбутана два хиральных центра: Однако, поскольку молекула имеет плоскость симметрии, существует -изомер. Поэтому общее число изомеров:

Следующая молекула содержит три хиральных атома и не имеет плоскости симметрии. В этом случае возможно стереоизомеров.