Глава 1. КЛЮЧЕВЫЕ ПОНЯТИЯ ХИМИИ

ЦЕЛИ ИЗУЧЕНИЯ

1. Рассмотреть строение атома и структуру периодической системы.

2. Понять природу химической связи и познакомиться со способами изображения молекул.

3. Развить навык написания формул Льюиса.

4. Освоить концепцию гибридизации и получить представление о геометрии молекул.

5. Познакомиться с особенностями этого пособия, что поможет Вам в изучении материала.

Мы начинаем изучение органической химии с рассказа о двух из множества достижений в этой области знания.

В 1928 г., когда до Второй мировой войны было еще далеко, английский ученый Александр Флеминг выделил из плесени, растущей в специальной искусственной среде, вещество, названное пенициллином. Его открытие стало явлением всемирного масштаба, оно отразилось на жизни и благополучии миллионов людей, включая, вероятно, и всех тех, кто читает эту книгу. До этого времени даже легкие поверхностные ранения да и любые повреждения кожного покрова часто приводили к возникновению инфекции, тяжелой болезни и даже смерти. За время войны от таких инфекций погибало особенно много людей, даже больше, чем от смертельных ран. С открытием пенициллина ситуация начала меняться. В 1939 г. Флори и Чейн выяснили роль пенициллина в подавлении роста бактерий в человеческом организме, в 1941 г. началось клиническое применение лекарства, а в 1942 г. пенициллин применили при инфекционном менингите и была одержана победа над этим опасным, часто смертельным заболеванием. Широкомасштабное получение пенициллина из плесневого грибка позволило во время Второй мировой войны успешно бороться с инфекционными осложнениями после ранений и многими другими болезнями, вызываемыми бактериями. Пенициллин спас жизнь многим раненым, которые в предшествующих войнах погибли бы.

Пенициллин был выделен как природный продукт (вещество, образующееся в живой природе, в отличие от синтезированных человеком), и его строение не было известно.

Началась совместная работа английских и американских химиков по установлению структуры пенициллина. В этом крупнейшем исследовании принимали участие около трехсот ученых из обеих стран. Небывало энергичные усилия принесли свои плоды — в начале пятидесятых годов строение пенициллина было определено Кеннетом Генри-Логаном. Это достижение открыло путь к производству полусинтетического

пенициллина, что сильно снизило стоимость лекарства и увеличило возможности его использования. Благодаря знанию структуры пенициллина стало возможным исследование механизма его действия, что, в свою очередь, привело к созданию других полезных антибиотиков.

Другой пример. Долгое время были известны и использовались только натуральные волокна, такие, как хлопок, шерсть, шелк и лен. В 1935 г. химик-органик, сотрудник фирмы Du Pont Уоллес Кэроферз, работавший над созданием синтетических материалов, которые можно было бы использовать для производства волокон и тканей, достиг выдающегося успеха. После многочисленных опытов с различными веществами ему удалось получить материал, похожий на шелк. Материал оказался достаточно прочным и имел сравнительно высокую температуру плавления, позволяющую стирать и гладить изделия из такой ткани. Материал был назван найлоном и его начали в больших количествах производить для изготовления тканей, одежды и многих других полезных вещей, таких, например, как детали приборов или рыболовные снасти. Благодаря пониманию принципов органического синтеза и связи между строением молекул и свойствами вещества, Кэроферз создал полностью синтетический полимер, которым теперь пользуется каждый из нас. Возникла новая отрасль химии — химия высокомолекулярных соединений. В результате был создан целый ряд новых пластиков и волокон - полиэфиры (лавсан), акриловое волокно (нитрон), каучук, полиэтилен и др. Строение этих веществ будет ниже рассматриваться в этой книге.

В случае пенициллина один ученый обнаружил и выделил вещество, образующееся в живой природе, другие исследователи заметили его полезное действие, третьи — химики — установили его химическую природу и выяснили механизм его действия.

С найлоном события развивались иначе. Кэроферз, благодаря своему гению и глубокому пониманию фундаментальных принципов химии, сумел в результате многолетней работы сделать свое замечательное открытие.

В этой книге изложены фундаментальные идеи, на которых построена органическая химия. Вместе с тем, мы проследим, каким образом знания о структуре молекул и их химическом поведении использовались и используются на благо людей.

Изучение органической химии — это изучение соединений углерода, особенно таких, в которых атомы углерода ковалентно связаны с атомами других неметаллов — водорода, кислорода, азота, галогенов. Многие, если не большинство, веществ, с которыми мы встречаемся ежедневно, — вещества органические. Лекарства, полимеры, пестициды — это лишь небольшая часть таких веществ. В этой книге будет рассказано о строении

органических соединений, их названиях, применении в жизни, способах получения и реакциях, в которые они вступают.

Прежде чем перейти к собственно органической химии, мы вспомним некоторые основополагающие принципы, касающиеся строения атома и химической связи.