ИЗОМЕРИЯ

Атом углерода имеет на внешней электронной оболочке четыре электрона. Соединяясь с атомами других неметаллов, таких, как водород, кислород, азот, галогены, атом углерода, стремясь иметь октет электронов, образует четыре связи (см. гл. 1). Поскольку атомы углерода образуют связи между собой так же охотно, как и с атомами других неметаллов, могут образовываться цепочки углеродных атомов. Так как число атомов углерода в молекуле может быть различным и располагаться эти атомы могут по-разному, число возможных органических соединений чрезвычайно велико. Несколько миллионов из них уже были выделены в чистом виде и была определена их структура. Для сравнения, натрий и бром образуют лишь одно соединение

Попробуем определить, сколько соединений может быть построено из четырех атомов углерода, одного атома кислорода и десяти атомов водорода. Все возможные способы расположения этих атомов в одной молекуле представлены ниже:

(см. скан)

Каждое из показанных соединений имеет формулу но каждое имеет свои, отличные от других, физические, химические и физиологические свойства.

Такие соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разный порядок соединения атомов, называются изомерами. Представленные выше структуры иллюстрируют понятие изомерии и

Таблица 2-1. (см. скан) Различия в свойствах диметилового эфира и этанола

объясняют возможность существования столь большого числа органических соединений. Например, возможно существование 5 изомеров состава изомеров состава и невероятное число - 366319 изомеров состава

Рассмотрим подробно свойства двух изомеров. Диметиловый эфир и этанол имеют одинаковую молекулярную формулу, но это два совершенно различных соединения. В табл. 2-1 собраны данные, показывающие различия в их свойствах. Эти различия прекрасно поясняют зависимость свойств вещества от строения его молекулы. Можно утверждать, что свойства соединения определяются числом и природой атомов, входящих в молекулу вещества, и расположением зтих атомов в молекуле (структурой). В то время как молекулы диметилового эфира и этанола (рис. 2-3) построены с помощью различных типов связей и имеют разные функциональные группы, многие изомеры, например из числа показанных выше, различаются более тонкими деталями. Они имеют одинаковые функциональные группы и отличаются друг от друга лишь расположением атомов углерода. Приведенные ниже примеры и упражнения

Рис. 2-3. Модели молекул этанола (а) и диметилового эфира (б): 1 - атом углерода; 2 — атом кислорода; 3 - атом водорода

помогут Вам освоить написание структурных формул изомеров простейших алканов и галогеналканов.

Изомеры - это разные соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу и различающиеся расположением атомов в молекуле.

Составление формул изомеров

Если Вам необходимо изобразить структурные формулы всех возможных изомеров данного состава, можно рекомендовать следующие этапы этой работы.

1. Нарисуйте все возможные расположения углеродных атомов. В их число входит одна неразветвленная цепь и множество разветвленных. Помните, что атом углерода может быть соединен максимум с четырьмя другими углеродными атомами.

2. Поместите функциональную группу (например, атом галогена) в каждое положение всех нарисованных Вами углеродных скелетов. Обратите внимание на то, чтобы среди изображенных Вами структур не было одинаковых.

3. Дополните формулу необходимым числом атомов водорода, связанных с атомами углерода. Помните, что каждый атом углерода должен образовать четыре связи. Проверьте себя, сравнив число атомов водорода в Ваших структурных формулах и в молекулярной формуле.

ПРИМЕРЫ

(см. скан)

(см. скан)

Замечание. Вы должны уметь опознать идентичные структуры. Такие структуры изображены выше, чтобы подчеркнуть, что формулы могут быть ориентированы на бумаге различными способами. Поскольку атомы и группы могут свободно вращаться вокруг простых связей, направление связей в формуле может быть произвольным. Например, в структуре а) атом хлора во всех слученх находится при первом углеродном атоме в начале (или конце) цепи. Наоборот, в структуре б), независимо от способа изображения, атом хлора находится при втором атоме углерода от начала (конца) углеродной цепи.

3. Добавление девяти атомов водорода дает формулы четырех изомеров состава

Упражнение 1. Изобразите все изомеры состава Постарайтесь сделать это, не заглядывая в решение.

Решение

1. Существует только один способ расположения трех атомов углерода так, чтобы осталось место для восьми других атомов:

2. Два атома брома можно разместить четырьмя способами:

3. Полные структуры с соответствующим числом атомов водорода таковы:

Упражнение 2. Изобразите все изомеры состава Решение.

2. Функциональных групп нет.

Упражнение 3. Изобразите все изомеры состава: а)

Ответы.