9.12. ВОССТАНОВЛЕНИЕ

Бензол и его алкилзамещенные очень устойчивы к действию восстановителей:

Реакции гидрирования обратимы. При условии выведения водорода из реакционной среды будет происходить дегидрирование циклогексана. Наличие в ядре гидроксильной группы несколько смягчает условия восстановления:

(см. скан)

Одно из ядер нафталина восстанавливается значительно легче, чем бензол:

(см. скан)

Далее тетрагидронафталин ведет себя как диалкилпроизводное бензола и восстанавливается в жестких условиях:

(см. скан)

Большое значение имеют реакции, связанные с восстановлением функциональных групп, содержащих кислород, азот и кратные связи: и др.

Электрохимическим восстановлением нитросоединений, в зависимости от рН среды и плотности тока можно получить серию продуктов:

(см. скан)

Многие из этих продуктов получают подбором соответствующих восстановителей:

При действии на азобензол смеси серной кислоты и спирта образуется гидразобензол, который далее претерпевает бензидиновую перегруппировку:

(см. скан)

Нитробензол восстанавливают до анилина сероводородом (реакция Зинина), чугунной стружкой в кислой среде оловом в соляной кислоте, молекулярным водородом на катализаторе

"Хиноны электрохимически восстанавливаются в диоксибензолы;

Положение равновесия зависит от рН среды.

-Бензохинон и гидрохинон образуют кристаллическое молекулярное соединение — хингндрон — за счет донорно-акцепторного взаимодействия и водородных связей:

Твердая модификация гидрохинона -модификация) имеет кристаллическую решетку, в пустотах которой могут размещаться молекулы других веществ образуя клатратные соединения.

Резорцин восстанавливается амальгамой натрия в дигидрорезорцин -циклогександион):

Восстановление ароматических альдегидов, кетонов, кислот и их производных с помощью элементоорганических соединений и гидридов металлов протекает так же, как и в алифатическом ряду (см. п. 5.9), поскольку ароматические циклы при этом не затрагиваются.