13.4. Синильная защита спиртов

Как уже отмечалось в разд. 10.2.1, триметилсилильные группы получили широкое распространение для получения производных по ОН-группе для газовой хроматографии и масс-спектрометрии. Однако недостаточная устойчивость триметил-силшшных групп по отношению к гидролизу ограничивает их применение для защиты гидроксильных групп.

Другие алкилсилильные эфиры более стабильны и образуются более селективно, чем триметилсилильные, например:

трет-Бутилдиметилсилиловые эфиры более устойчивы, чем тетрагидропиранильные (разд. 10.2.1), и широко применяются, например, в синтезе простагландинов. Синтез простагландина и его -эпимера (15), приведенный на схеме 13.2, показывает стабильность трет-бутилсилильных эфиров

по отношению к действию сильных оснований, окислению и восстановлению гидридом металла. Группа также устойчива к каталитическому гидрированию, но легко удаляется при действии слабой кислоты или при взаимодействии с Тётрабутиламмоний-фторидом в ТГФ.

(кликните для просмотра скана)