7.2.2. 1,3-Диполярное циклоприсоединение

1,3-Диполярное циклоприсоединение также представляет собой -процесс, т. е. имеет общие черты с реакцией Дильса — Альдера; однако в этом случае -электронным компонентом является не диен, а -диполь, в котором четыре -электрона распределены между тремя атомами. Для него можно нарисовать по крайней мере одну граничную структуру, в которой атомы 1 и 3 имеют заряды, противоположные по знаку. Наиболее распространенными диполями являются, вероятно, диазоалканы (23) и азиды (24), хотя в приведенных ниже примерах даны и некоторые другие -диполи, что иллюстрирует гибкость этого типа циклизации:

Орбитали и этих систем могут взаимодействовать с и моноена таким образом, как и в реакции Дильса — Альдера (см. разд. 7.2.1).

Региоселективность присоединения к асимметричным алкенам (или другим диполярофилам) объяснить гораздо труднее, поэтому этот вопрос рассматриваться не будет. Ниже

приведено несколько примеров реакций 1,3-диполярного присоединения:

(см. скан)