4.2.3. Органические соединения меди (I)
Реакция литийорганического соединения с галогенидом меди (1) приводит к образованию медьорганических частиц, которые (в зависимости от соотношения реагентов) отвечают эмпирическим формулам 
(разд. 3.4.1). (Как и 
случае других металлоорганических частиц, точное их строение - не имеет прямого отношения к рассматриваемым (в книге вопросам.) Эти реактивы формально являются нуклеофильными и, подобно другим металлоорганическим производным, будут обозначены в этой главе синтоном 
Однако их селективность по отношению к электрофилам столь примечательна, что возникает сомнение относительно того, являются ли их реакции? только простым электрофильно-нуклеофильным взаимодействие ем. В большинстве случаев механизмы еще точно не установлены, но нельзя исключать образование комплексов и одноэлектронные окислительно-восстановительные процессы, которые столь характерны для химии производных меди.
Что касается механизмов, то в синтетическом плане важны следующие положения:
а) Вытеснение галогена идет особенно легко, даже когда галоген находится в положении, считающемся обычно «пассивным» по отношению к нуклеофилам:
Эти реакции наиболее успешно протекают в случае диалкил- или диалкенилкупратов лития и медьарильных соединений. Вытеснение друлих уходящих групп (например, толуол-
-сульфонатных) и раскрытие цикла оксиранов также характерны для диалкилкупратов лития, хотя эти реакции на сегодняшний день гораздо менее изучены.
б) Как можно ожидать в соответствии с пунктом 
замена галогена в ацилгалогенидах протекает очень легко (часто даже при 
но ацилгалогениды — это единственный класс карбонильных соединений, который проявляет заметную активность по отношению к медьорганическим соединениям. Таким образом, взаимодействие с ацилгалогенидами проходит не далее стадии кетонов, а другие карбонильные группы в молекуле не затрагиваются:
Пассивность кетонных групп также иллюстрируется примером:
в) Хотя эти реагенты не взаимодействуют легко с карбонильными группами (или, может быть, именно потому, что они
не реагируют легко), медьорганические соединения, в особенности диалкилкупраты лития, взаимодействуют с 
-ненасыщенными карбонильными соединениями с образованием, как правило, продуктов сопряженного присоединения, например:
Как уже отмечалось в разд. 4.1.4, взаимодействие реактивов Гриньяра с 
-ненасыщенными карбонильными соединениями может идти по любому из двух электрофильных центров, но в присутствии малых количеств (менее 10 мол.%) соли меди (1) присоединение идет исключительно по 
-углероду. Предполагают, что интермедиатами в этих реакциях являются медьорганические соединения.
г) При нагревании медь (I) органических соединений (а иногда даже и при комнатной температуре), а также когда диалкилкупраты лития подвергаются действию окислителей (включая атмосферный кислород) происходит димеризация алкильных групп. Эти цепные процессы могут быть проще всего представлены как одноэлектронные переносы с последующим сдваиванием радикалов:
[Это не означает, что «свободные» радикалы действительно образуются в таких реакциях.]
Приведем следующие примеры цепных реакций:
