4.3. Реакции нуклеофилов, образованных из алкинов-1

4.3.1. Производные нвтрияг лития и магния

Как уже было подчеркнуто в разд. 3.4.2, в и 4.1.5, алкины являются кислотами и могут при действии сильных оснований образовывать соответствующие карбанионы:

Эти нуклеофилы — более слабые по сравнению с алкил- или ариллитиевыми соединениями или с алкильными или арильными реактивами Гриньяра. Тем не менее они могут взаимодействовать с рядом электрофилов, как это показано ниже. Алкилирование:

например:

Реакции с карбонильными соединениями:

например:

В отдельных случаях может проходить ацилирование, например:

Однако эти реакции, как правило, не дают высоких выходов и не могут быть остановлены на стадии кетона, например:

Таким образом, ацилирование лучше проводить с использованием производных меди (см. ниже).