9.7. Окисление серусодержащих функциональных групп

9.7.1. Тиолы

Тиолы в отличие от спиртов легко поддаются окислительному сочетанию с образованием дисульфидов, например Окисление может протекать просто на воздухе или при действии окислителей, таких, как галогены, пероксид водорода, соли железа (III). Взаимодействие может быть как радикальным, так и электрофильно-нуклеофильным, например:

Ниже приведен ряд примеров:

Более сильные окислители переводят тиолы в сульфоновые кислоты, например:

9.7.2. Сульфиды

Эти соединения взаимодействуют с источниками электрофильного кислорода (например, перкислотами) таким же образом, как и амины, например:

Первая стадия окисления, на которой образуется сульфоксид, обычно протекает заметно быстрее, чем вторая, приводящая к образованию сульфона. Таким способом можно получить многие еульфоксиды, например:

Можно использовать и другие окислители, тщательно контролируя условия реакции для предотвращения дальнейшего окисления, например:

В более жестких условиях реакция приводит непосредственно к сульфонам, например: