Пред.
След.
Макеты страниц
Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO
Глава III. ЗАЩИТА ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП В ПРОЦЕССЕ СИНТЕЗАОБЩИЕ МЕТОДЫВ некоторых синтезах молекулу приходится подвергать столь жестким химическим воздействиям, что функциональные группы, которые необходимо сохранить в молекуле, разрушаются. Это имеет место, например, в следующем синтезе:
Реакция дегидрогалогенирования проводится под действием оснований, но в этих условиях может происходить альдольная конденсация. Чтобы предотвратить этот нежелательный процесс, нужно «защитить» чувствительную к действию оснований альдегидную группу, превратив ее в ацеталь. Вообще говоря, определенную функциональную группу можно «защитить» или «блокировать», если превратить ее в производное, устойчивое в условиях последующей реакции. Позднее можно регенерировать первоначальную группу, избирательно удаляя «защиту». Такой подход в применении к упомянутой выше реакции дегидрогалогенирования иллюстрирует следующий синтез:
Аналогичный метод был использовандля синтеза пропаргилового альдегида из акролеина через промежуточный диэтилацеталь:
В некоторых случаях может показаться, что необходимо защитить определенную функциональную группу в процессе синтеза. Но фактически надо просто изменить порядок проведения отдельных стадий синтеза. Рассмотрим синтез 4-кетомасляной кислоты из 4-бром-бутена-2 с введением защитной группы:
Однако необходимость в защите отпадает, если формирование групп проводить в таком порядке, чтобы наиболее активная образовывалась на последнем этапе:
Ниже приводятся некоторые реагенты, наиболее широко используемые для защиты различных функциональных групп.
|
 |
Оглавление
|
