ГРУППЫ —О —Н

Алифатические и ароматические спиртовые группы легко подвергаются" окислению, а также воздействию таких реагентов, как магнийорганические соединения, металлы, кислоты и т. д. Для защиты гидроксильной группы в спиртах их чаще всего переводят в ацетали или кетали. Ацетали и кетали устойчивы к действию многих реагентов, например к водным и неводным растворам оснований, к реактивам Гриньяра, различным окислителям, восстановителям и т. п. Однако они чувствительны к действию кислот, что и используется для удаления этих защитных групп.

Тетрагидропиранильная группа

Образование этого производного, представляющего собой ацеталь, широко используется для блокирования гидроксильной группы. Дигидропиран довольно легко присоединяется к спиртам в присутствии хлористого водорода или, чаще, -толуолсульфокислоты. Эту группу отщепляют обработкой водной кислотой, но в щелочных условиях она очень стабильна.

Триметилсилильная группа

При действии водных растворов кислот на триметилалкоксиланы регенерируется исходный спирт. Введение триметилсилильной группы широко используется как метод превращения нелетучих соединений в летучие замещенные триметилсиланы. Многие соединения такого типа, например производные Сахаров и пептидов, становятся настолько летучими, что их можно разделять газовой хроматографией.

Тритильная (трифенилметильная) группа

Эта блокирующая группа находит широкое применение в химии углеводов для защиты первичной гидроксильной группы.

При обработке тритилового эфира бромистым водородом в уксусной кислоте исходный спирт регенерируется.

Метильная группа

Фенольный гидроксил часто защищают превращением его в метиловый эфир по реакции с диазометаном или диметилсульфатом:

Удаляют метильную группу кислотным гидролизом.