ГРУППЫ C=O

Как правило, карбонильная группа довольно чувствительна к нуклеофильной атаке. Поэтому, если хотят, чтобы в бифункциональном соединении, содержащем карбонильную группу, последняя при действии нуклеофильного агента осталась незатронутой, прибегают к ее защите. Для этой цели широко используют превращение карбонильной группы в ацетали и кетали, поскольку эти производные вполне устойчивы в нейтральных, основных, а на короткие периоды времени и в слабокислых средах.

Примером использования ациклических ацеталей в качестве блокирующих групп служат синтезы -диоксипропаналя и пропаргилового альдегида, приведенные в начале этой главы.

Циклические ацетали и кетали более устойчивы, чем соответствующие им ациклические соединения, и поэтому более удобны в работе.

Широкое применение в качестве защитных агентов нашли циклические монотиоацетали и кетали, поскольку элиминирование этих групп можно осуществлять в мягких условиях. Чаще всего для получения таких производных используют -меркаптоэтанол, обладающий большей реакционной способностью, чем этиленгликоль. Преимуществом циклической тиоацетальной защиты является то, что она может быть снята в нейтральной среде.

Необходимо отметить устойчивость циклического тиоацеталя к действию реактива Гриньяра.