Пред.
След.
Макеты страниц
Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO
ОДНОВРЕМЕННАЯ ЗАЩИТА НЕСКОЛЬКИХ ГРУППВ некоторых синтезах требуется одновременно защитить две или более лабильные группы. Удобным объектом для изучения одновременной защиты нескольких функциональных групп являются углеводы. Разнообразие изомеров, присущее этому классу соединений, позволяет выбрать определенный из них для иллюстрации конкретного метода защиты. Кроме того, имеется возможность показать избирательность действия различных блокирующих агентов в зависимости от конфигурации данного углевода. В синтезе
Синтез В синтезе для блокирования гидроксильных групп, расположенных у соседних атомов углерода, используется получение циклического кеталя (изопропилиденовая группа или, иначе, замещенный диоксалан): (см. скан) (см. скан) В примере, иллюстрируемом схемой на стр. 63, показано использование двух различных защитных групп. Чтобы защитить гидроксильную группу в положении Следует отметить, что в реакции ацилирования тритильная группа успешно защищает первичный спиртовый гидроксил в положении 6, но при обработке трехбромистым фосфором она неустойчива, и в результате происходит замещение гидроксила на бром. Интересным примером, иллюстрирующим приемы, используемые при защите двух различных групп, является синтез (см. скан) После того как атомы водорода в положении 17 блокированы, может идти алкилирование в положение 13. Однако наряду с алкилированием по защищают реакцией с дигидропираном и после алкилирования отщепляют группу, блокирующую гидроксил. (см. скан) Перед проведением следующей стадии синтеза — озонолиза двойной связи в положении 17 — спиртовую группу защищают повторно, на этот раз превращением в сложный эфир.
(см. скан) Этерификация свободной карбоксильной группы при действии диазометана (см. скан)
|
 |
Оглавление
|
-треозы из 
-арабита в качестве защитной группы используется бензилиденовая.
-аскорбиновой кислоты (витамина С) из 
-сорбо-зы иллюстрирует применение кетальной защиты.
-глюкопиранозу вводят в реакцию с тритилхлоридом, а оставшиеся гидроксильные группы блокируют ацетилированием.
-эпиандростерона, осуществленный Джонсоном и сотрудниками. Для защиты 
группы применяют фурфурол:
может протекать О-ал-килирование в положение 3, поэтому гидроксильную группу
с последующей конденсацией Дикмана приводит после подкисления и декарбоксилирования к целевому соединению.