Глава IV. СПЕЦИФИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ, ПРИМЕНЯЕМЫЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ

Многие реакции алифатических соединений применимы и к ароматическим. Однако в связи со своеобразной природой ароматических соединений имеется ряд методов, которые применимы только для ароматических систем.

Основные методы синтеза производных бензола, ароматических полиядерных углеводородов, а также ароматических гетероциклических и небензоидных ароматических систем имеют много общего, хотя для каждой конкретной ароматической системы характерны свои специфические реакции. В настоящей главе будут рассмотрены лишь те методы, которые имеют наиболее широкое применение.

ПОРЯДОК ВВЕДЕНИЯ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

Для синтеза бензолов, содержащих два заместителя, порядок, в котором вводятся эти заместители, имеет особое значение. При этом необходимо учитывать как различные методы введения функциональной группы в ароматическое ядро, так и ориентирующее влияние уже имеющегося заместителя. Для того чтобы получить конкретный изомер, сначала вводят тот заместитель, который обладает подходящим ориентирующим действием, т. е. направляет второй заместитель в нужное положение. Этот метод использован при получении -бромнитробензола.

При этом, чтобы не впасть в ошибку, необходимо обратить особое внимание на порядок введения брома и нитрогруппы. В приведенном примере нитрогруппа вводится первой,

благодаря чему на второй стадии синтеза атом брома направляется в -положение. При обратном порядке введения заместителей в бензольное ядро -изомер образуется с очень низким выходом, так как атом брома является орто- пара- орцентантом.