Пред.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 След.
Макеты страниц
Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO
ГРУППЫ -NH2 И - NHRИсследования в области пептидного синтеза способствовали необычайно интенсивному изучению методов защиты аминогруппы. Естественно, что литература по этому вопросу весьма обширна. Ниже приводятся сведения лишь о некоторых наиболее изученных способах защиты аминогрупп. КарбобензоксигруппаВведение карбобензоксигруппы является одним из наиболее распространенных методов защиты аминогруппы. Карбобензоксигруппу вводят сравнительно легко обработкой соответствующего амина карбобензоксихлоридом. Последний получают из бензилового спирта и фосгена:
Ацилирование проводят в слабощелочном растворе.
(см. скан) трет- Бутоксикарбонильная группаДругой защитной группой, которая также находит широкое применение, является
В отличие от карбобензоксигруппы Тритильная (трифенилметильная) группаВзаимодействие тритил хлорида (трифенилхлорметана) с аминогруппой происходит аналогично реакции его со спиртовой группой:
Тритильная группа отщепляется от амина при кипячении с безводной уксусной кислотой. Ацильная группаАмины чрезвычайно чувствительны к действию окислителей, поэтому при обработке аминопроизводных азотной кислотой или другими окислителями желательно использовать ацильную защитную группу.
Фталоильная группаФталоильная группа часто используется как надежная блокирующая группа при синтезе различных цефалинов (фосфолипидов), а также пептидов. (см. скан) Ацетильная группаВ химии ароматических соединений аминогруппу часто защищают превращением в ацетамидную группу. При прямом нитровании анилина азотной кислотой происходит сильное осмоление реакционной смеси, поскольку аминогруппа легко окисляется. Однако, если молекулу анилина перевести сначала в ацетанилид и затем пронитровать, превращение проходит успешно:
Ацетильную группу удаляют щелочным гидролизом.
|
1 |
Оглавление
|