ЭЛИМИНИРОВАНИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЯ ПОСЛЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ ЕГО ОРИЕНТИРУЮЩЕГО ВЛИЯНИЯ

Часто оказывается возможным использовать ориентирующее влияние группы для введения нового заместителя в заданное положение, а затем удалить ориентирующую группу. В приведенном ниже синтезе после использования ацетамидной группы как она удаляется из молекулы замещенного бензола:

Необходимо отметить, что защита аминогруппы ацетилированием при галогенировании предотвращает взаимодействие ее с галогеном.

Аналогичным примером является синтез -бромфенола с использованием ориентирующего действия сульфогруппы, которую затем отщепляют:

Отщепление сульфогруппы происходит в результате обработки паром при 160—170° С.