СОСТАВЛЕНИЕ СХЕМЫ СИНТЕЗА, ИСХОДЯ ИЗ КОНЕЧНОГО СОЕДИНЕНИЯ

Обычно при решении синтетических задач выгодно составлять общую схему в обратном порядке. При этом не нужно стремиться представить себе весь синтез в целом. Единственно необходимым в этом случае является подбор отдельных одностадийных превращений и составление из них полной последовательности. При составлении плана синтеза в обратном направлении необходимо прежде всего написать одну или две последние стадии.

Рассмотрим в качестве примера синтез изомасляной кислоты из -пропилового спирта:

Эти соединения различаются тем, что у последнего имеется дополнительный атом углерода и новая функциональная группа.

Сначала план синтеза не вырисовывается ясно, так как он включает слишком много стадий. Вместо того чтобы пытаться представить себе все промежуточные стадии сразу, лучше идти от целевого соединения в обратном направлении, обдумывая каждую стадию отдельно.

Какие же соединения можно использовать для получения изомасляной кислоты в одну стадию? Можно исходить из нитрилов или металлоорганических соединений, так как они довольно часто применяются для этой цели:

или

Допустим, что для получения кислоты мы выбрали реакцию Гриньяра. Далее нужно решить, как получить реактив Гриньяра. Для этой цели используют обычно соответствующие алкилгалогениды. В рассматриваемом случае необходим бромистый изопропил:

Обсудим теперь методы его получения. Имеются два общих пути синтеза галогенидов:

и

Пока мы еще не можем решить, какому методу следует отдать предпочтение. В первую очередь требуется выяснить, как получают пропилен и изопропиловый спирт. Пропилен можно приготовить в одну стадию, исходя из «-пропилово-го спирта:

Изопропиловый спирт синтезируют в две стадии из «-про-пилового спирта. Следовательно, нужно исходить из пропилена.

Теперь, написав все стадии в порядке, обратном использованному выше, получим необходимую схему синтеза:

Таким образом, при составлении схемы в обратном порядке планирование органического синтеза утрачивает некоторую неопределенность.