12.7. Стероиды - неомыляемые липиды, обладающие специфическими функциями

Все рассмотренные выше липиды относятся к категории омыляемых, т.е. при нагревании с щелочами они подвергаются гидролизу и из остатков их жирных кислот образуются мыла. Однако в клетках обнаруживаются и неомыляемые липиды, не содержащие остатков жирных кислот и потому не способные образовывать мыла. Существуют два основных класса неомыляемых липидов: стероиды и терпены. Здесь мы рассмотрим только те стероиды, которые включаются в состав мембран.

Стероиды-сложные жирорастворимые вещества, молекулы которых содержат четыре конденсированных кольца (рис. 12-14). Наиболее широко распространенными стероидами являются стеролы, т.е. стероидные спирты. Основной стерол в тканях животных - холестерол.

Рис. 12-14. Холестерол, стероидный спирт. А. Пришлое обозначение колец и нумерация углеродных атомов стероидов. Из-за того что четыре конденсированных кольца создают жесткую структуру, присутствие холестерола в мембранах приводит к снижению их текучести. Гидроксильная группа (отмечена красным цветом) образует полярную голову холестерола, остальная часть молекулы гидрофобна. Б. Пространственная модель холестерола. Гидроксильная группа расположена вверху. В. Эфир холестерола. Подобно триацилглицеролам, эфиры холестерола способны омыляться.

Холестерол и его эфиры с длинноцепочечными жирными кислотами - важные компоненты липопротеинов плазмы, а также наружной клеточной мембраны. В мембранах растительных клеток содержатся другие стеролы, в частности стигмастерол, который отличается от холестерола только наличием двойной связи между 22-м и 23-м углеродными атомами. В молекуле холестерола имеется полярная голова: это гидроксильная группа в положении СЗ. Остальная часть молекулы, как видно из пространственной модели на рис. 12-14, относительно жестка и гидрофобна.