Вопросы и задачи
1. Витамин С: отличается ли искусственно синтезированный витамин от природного? Производители пищевых продуктов, богатых витаминами, утверждают, в частности, что витамины, полученные из природных источников, полезнее для здоровья, чем синтезированные искусственным путем. Считается, например, что чистая 
-аскорбиновая кислота (витамин С) из плодов шиповника полезнее 
-аскарбиновой кислоты, синтезированной на химическом заводе. Различаются ли витамины из этих двух источников? Может ли организм различать витамины из разных источников?
2. Идентификация функциональных групп. В табл. 3-4 и 3-5 показаны основные функциональные группы. Поскольку свойства и биологическая активность биомолекул в значительной степени зависят от их функциональных групп, важно уметь их идентифицировать. Укажите функциональные группы для каждой из приведенных ниже биомолекул и назовите их.
3. Активность лекарственных веществ и стереохимия. В некоторых случаях количественные различия в биологической активности двух энантиомеров одного и того же соединения выражены очень сильно. Например, 
-изомер изопротеренола - лекарственного препарата, применяемого при легких приступах астмы, действует как бронхорасширяющее средство в 50-80 раз активнее, чем 
-изомер. Укажите хиральный центр в молекуле изопротеренола. Почему два энантиомера так сильно различаются по биологической активности?
4. Действие лекарственных препаратов и форма молекул. Две фирмы, изготовляющие лекарственные препараты, выпускают один и тот же антидепрессант под разными коммерческими названиями - декседрин и бензедрин. Структурная формула этого вещества приводится ниже. По элементарному составу (т. е. по содержанию С, Н и N) и физическим свойствам (температура плавления, растворимость и т.д.) оба препарата идентичны. Тем не менее декседрин рекомендуют применять внутрь в количестве 5 мг в день, тогда как рекомендуемая доза для препарата бензедрина значительно выше. Это означает, что для достижения одного и того же физиологического эффекта бензедрина требуется значительно больше, чем декседрина. Объясните это кажущееся противоречие.
Задача 3
Задача 4
5. Строительные блоки сложных биомолекул. Хотя число природных биомолекул огромно и они чрезвычайно сложны по своей структуре, строение этих молекул основано на простых принципах, поскольку все они образуются из ограниченного набора строительных блоков. Структура наиболее важных строительных блоков сложных биомолекул показана на рис. 3-11. Укажите строительные блоки, из которых состоят три изображенные ниже биомолекулы, имеющие важное биологическое значение,
а) Аденозинтрифосфат (АТР) - биомолекула, являющаяся носителем энергии
б) Фосфатидилхолин, основной компонент клеточных мембран у высших организмов
6. Определение структуры биомолекулы. Из мышц кролика выделили неизвестное вещество X. Его структура была установлена на основе следующих наблюдений и экспериментов. Результаты качественного анализа показали, что это вещество содержит только углерод, водород и кислород. Взвешенный образец вещества X был подвергнут полному окислению и определены количества образовавшихся 
Исходя из данных этого анализа, было сделано заключение, что весовое содержание С, Н и О в X составляет соответственно 40,00%, 6,71% и 53,29%. Молекулярная масса вещества X, по данным масс-спектрометрии, оказалась равной 90,0. Методом инфракрасной спектроскопии было установлено, что в молекуле X имеется одна двойная связь. Вещество X легко растворяется в воде, образуя кислый раствор. При исследовании этого раствора с помощью поляриметра было установлено, что X обладает оптической активностью, причем удельное вращение плоскости поляризации 
равно +2,6°.
а) Определите эмпирическую формулу вещества X.
б) Нарисуйте возможные структурные формулы этого вещества, которые удовлетворяли бы эмпирической формуле и имели одну двойную связь. Рассмотрите только линейные и разветвленные структуры, не принимая во внимание циклические структуры. Учтите, что атомы кислорода с трудом образуют связи друг с другом.
в) Какое значение для структуры молекулы имеет оптическая активность? Какие из перечисленных в пункте б) структур находятся в противоречии с этим наблюдением? Какие структуры соответствуют этому наблюдению?
г) Какое значение для структуры молекулы имеет тот факт, что при растворении X образуется кислый раствор? Какие из полученных структур можно теперь исключить? Какие структуры соответствуют этому наблюдению?
д) Каково строение X? Совместимо ли со всеми имеющимися данными наличие более одной структуры?
