5.12. Аминокислоты могут вести себя и как кислоты, и как основания

В водном растворе аминокислоты, например аланин, существуют в форме биполярных ионов, которые функционируют либо как кислоты (доноры протонов):

либо как основания (акцепторы протонов):

Вещества с такими двойственными свойствами являются амфотерными (от греч. «amphi» - оба) и часто называются амфолитами, (сокращение от слов «ам-фотерные электролиты»). Простая моноаминомонокарбоновая -аминокислота, такая, как аланин, представляет собой по существу двухосновную кислоту, когда она находится в полностью протонированной форме, т. е. когда протоны присоединены и к аминогруппе и к карбоксильной группе. В этой форме она имеет две группы, от которых в процессе диссоциации отщепляются два протона, согласно следующем) уравнению: