Пред.
След.
Макеты страниц
Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫЖирные кислоты — это алифатические карбоновые кислоты, получаемые в основном из жиров и масел. В состав природных жиров обычно входят жирные кислоты с четным числом атомов углерода, поскольку они синтезируются из двухуглеродных единиц, образующих неразветвленную цепь углеродных атомов. Цепь может быть насыщенной (не содержащей двойных связей) и ненасыщенной (содержащей одну или более двойных связей). НоменклатураСистематическое название жирной кислоты чаще всего образуется путем добавления к названию углеводорода окончания -овая (Женевская номенклатура). Насыщенные кислоты при этом имеют окончание -ановая (например, октановая), а ненасыщенные -еновая (например, октадеценовая — олеиновая кислота). Атомы углерода нумеруются, начиная от карбоксильной группы (содержащей атом углерода 1). Атом углерода, следующий за карбоксильной группой Таблица 15.1. Насыщенные жирные кислоты
Рис. 15.1. Олеиновая кислота (n-9; читается: «n минус 9»). Насыщенные жирные кислотыНасыщенные жирные кислоты являются членами гомологического ряда, начинающегося с уксусной кислоты. Примеры приведены в табл. 15.1. Существуют и другие члены ряда, с большим числом углеродных атомов, они встречаются в первую очередь в восках. Было выделено — как из растительных, так и из животных организмов — несколько жирных кислот с разветвленной цепью. Ненасыщенные жирные кислоты (табл. 15.2)Их подразделяет в соответствии со степенью ненасыщенности. A. Мононенасыщенные (моноэтеноидные, моноеновые) кислоты. Б. Полинеиасыщеиные (полиэгеноидные, полиеновые) кислоты. B. Эйкозаноиды. Эти соединения, образующиеся из эйкоза-(20-С)-полиеновых жирных кислот, Таблица 15.2. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие физиологическое и пищевое значение (см. скан) подразделяются на простаноиды и ленкотрнены (ЛТ). Простаноиды включают простаглаидины Простаглаидины были первоначально обнаружены в семенной жидкости, но затем найдены в составе практически всех тканей млекопитающих; они обладают целым рядом важных физиологических и фармакологических свойств. Они синтезируются in vivo путем циклизации участка в центре углеродной цепи 20-С (эйкозановых) полиненасыщенных жирных кислот (например, арахидоновой кислоты) с образованием циклопентанового кольца (рис. 15.2). Родственная серия соединений, тромбоксаны, обнаруженные в тромбоцитах, содержат циклопентановое кольцо, в которое включен атом кислорода (оксановое кольцо) (рис. 15.3). Три различные эйкозановые жирные кислоты приводят к образованию трех групп эйкозаноидов, различающихся числом двойных связей в боковых цепях
Рис. 15.2. Простагландин
Рис. 15.3. Тромбоксан начало нескольким разным типам простагландинов и тромбоксанов, которые обозначаются А, В и т. д. Например, простагландин Е-типа
Рис. 15.4. Лейкотриен Г. Другие ненасыщенные жирные кислоты. В материалах биологического происхождения были найдены и многие другие жирные кислоты, содержащие, в частности, гидроксильные группы (рицинолевая кислота) или циклические группы. Цис-транс-изомерия ненасыщенных жирных кислотУглеродные цепи насыщенных жирных кислот имеют форму зигзагообразной линии, когда они вытянуты (как это имеет место при низких температурах). При более высоких температурах происходит поворот вокруг ряда связей, приводящий к укорочению цепей, — именно поэтому при повышении температуры биомембраны становятся тоньше. У ненасыщенных жирных кислот наблюдается геометрическая изомерия, обусловленная различием в ориентации атомов или групп относительно двойной связи. Если ацильные цепи располагаются с одной стороны от двойной связи, образуется
Рис. 15.5. Геометрическая изомерия жирных кислот Таким образом, олеиновая кислота имеет форму буквы Г, тогда как элаидиновая кислота на участке, содержащем двойную связь, сохраняет «линейную» транс-конфигурацию. Увеличение числа цис-двойных связей в жирных кислотах ведет к увеличению числа возможных пространственных конфигураций молекулы. Это может оказывать большое влияние на упаковку молекул в мембранах, а также на положение молекул жирных кислот в составе более сложных молекул, таких, как фосфолипиды. Наличие двойных связей в СпиртыК числу спиртов, входящих в состав липидов, относятся глицерол, холестерол и высшие спирты пример, цетиловый спирт Альдегиды жирных кислотЖирные кислоты могут быть восстановлены в альдегиды. Эти соединения обнаруживаются в природных жирах как в свободном, так и в связанном состоянии. Физиологически важные свойства жирных кислотФизические свойства липидов организма в основном зависят от длины углеродных цепей и степени ненасыщенности соответствующих жирных кислот. Так, точка плавления жирных кислот с четным числом атомов углерода повышается с ростом длины цепи и понижается при увеличении степени ненасыщенности. Триацилглицерол, в котором все три цепи являются насыщенными жирными кислотами, содержащими не менее 12 атомов углерода в каждой, является при температуре тела твердым веществом; если же все три остатка жирных кислот относятся к типу 18:2, то соответствующий триацилглицерол остается жидким при температуре ниже О С. На практике природные ацилглиперолы содержат смесь жирных кислот, обеспечивающую выполнение определенной функциональной роли. Мембранные липиды, которые должны находиться в жидком состоянии, являются более ненасыщенными по сравнению с запасными липидами. В тканях, подвергающихся охлаждению — во время зимней спячки или в экстремальных условиях, — липиды оказываются более ненасыщенными.
|
1 |
Оглавление
|