6.5. Присоединение галогенов

Алкены легко реагируют с хлором и бромом с образованием насыщенных соединений, которые содержат два атома галогена у соседних атомов углерода; иод обычно не реагирует.

Реакция легко протекает при смешивании двух реагентов обычно в инертном растворителе, таком, как четыреххлористый углерод.

Присоединение происходит быстро при комнатной или даже более низкой температуре и не требует освещения ультрафиолетовым светом; необходимо избегать высокой температуры и сильного освещения, так же как и присутствия избытка галогена, поскольку в этих условиях может стать значительной побочная реакция замещения.

Эта реакция до сих пор является лучшим методом получения вицинальных дигалогенидов, например:

Присоединение брома обычно используется для обнаружения двойной углерод-углеродной связи. Раствор брома в четыреххлористом углероде окрашен в красный цвет, а дигалогениды, так же как и алкены, бесцветны. Быстрое обесцвечивание раствора брома характерно для соединений, содержащих двойную углерод-углеродную связь (разд. 6.23).

Ниже приведен общий способ названия производных алкенов. Продукт реакции между этиленом и бромом по системе IUPAC называется 1,2-ди-бромэтаном. Его часто называют также зтиленбромидом; слово этилен остается в названии, даже если соединение фактически является насыщенным. Это старое тривиальное название продукта реакции этилена с бромом, так же как и название бромид натрия для продукта реакции натрия с бромом; его не следует путать с названиями других соединений, например 1,2-дибромэтеном . Аналогично называются и другие соединения: пропиленбромид, изобутиленбромид и т. д.

Уже кратко упоминались другие насыщенные соединения с аналогичными названиями, например этиленбромгидрин и этиленгликоль. Эти названия состоят из двух слов, причем первое — название алкена; по этому признаку можно узнать, что они использованы для обозначения соединений, уже не содержащих двойной связи.