9.7. Реакции соединений с малыми циклами. Циклопропан и циклобутан

Помимо реакций свободнорадикального замещения, характерных для циклоалканов и алканов вообще, циклопропаны и циклобутаны вступают в некоторые реакции присоединения, при которых происходит раскрытие

кольца циклопропана или циклобутана и образуются ациклические продукты реакции.

Циклопропан реагирует с водородом в присутствии катализатора, давая пропан, с бромом образуется 1,3-дибромпропан, а с иодистоводородной кислотой — -пропилиодид

В каждой из этих реакций разрывается связь углерод — углерод и два атома реагента присоединяются по концам пропанового звена

Однако эти реакции присоединения с циклопропаном протекают труднее, чем с пропиленом. В отличие от пропилена циклопропан не реагирует с водным раствором перманганата калия.

Циклобутан реагирует с водородом в присутствии катализатора с образованием н-бутана, однако для этого требуется более высокая температура (200 °С), чем для гидрирования циклопропана (80 °С). Циклобутан не вступает в реакцию с остальными реагентами, под действием которых раскрывается циклопропановое кольцо. Таким образом, циклобутан вступает в реакции присоединения труднее, чем циклопропан, а последний — труднее, чем пропилен. Однако примечательнее всего сам факт, что циклоалканы вообще вступают в реакции присоединения.