15.11. Гидроборирование — окисление

Алкены реагируют с дибораном образуя алкилбораны, которые при окислении превращаются в спирты, например:

Эта реакция гидроборирования проста и удобна, выходы очень высоки, и ее можно использовать для синтеза соединений, которые трудно получить из алкенов каким-либо другим способом.

Диборан — димер гипотетического (борана), который в рассматриваемых реакциях реагирует как Действительно, в тетрагидрофуране, который используется в качестве растворителя при гидроборировании, реагент существует в виде мономера в форме кислотно-основного комплекса с растворителем

Гидроборирование включает присоединение по двойной связи (или в следующих стадиях и водород направляется к одному из атомов углерода двойной связи, а бор — к другому. Алкилбораны могут затем подвергаться окислению, при Котором бор заменяется на ОН-группу (механизм обсуждается в разд. 25.5).

Таким образом, двухстадийная реакция гидроборирования — окисления в действительности представляет собой присоединение элементов воды по двойной углерод-углеродной связи.

Реакцию проводят в простом эфире, обычно в тетрагидрофуране или диглиме (метиловый эфир диэтиленгликоля Диборан получают реакцией между двумя промышленно доступными реагентами — боргидридом натрия и трехфтористым бором часто (в присутствии алкена). Алкилбораны не выделяют, а обрабатывают в том же реакционном сосуде щелочным раствором перекиси водорода.