СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

20.14. Методы синтеза сложных эфиров

Сложные эфиры (табл. 20.2) обычно получают взаимодействием спиртов или фенолов с кислотами или их производными. Наиболее важные методы описаны ниже.

МЕТОДЫ СИНТЕЗА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

(см. скан)

(см. скан)

Прямая реакция спиртов или фенолов с кислотами приводит к установлению равновесия и требует специальных условий, особенно в случае фенолов, для доведения ее до конца (разд. 18.16). В лаборатории чаще используют реакцию с хлорангидридом или ангидридом.

Влияние структуры спирта или кислоты на легкость этерификации было уже рассмотрено в разд. 18.16.

Как уже упоминалось в разд. 20.8, этерификацию с использованием ароматических хлорангидридов часто проводят в присутствии основания (метод Шоттена — Баумана).

(см. скан)

20.15. Реакции сложных эфиров

Сложные эфиры вступают в те же реакции нуклеофильного замещения, которые типичны для производных карбоновых кислот. Атака протекает по углероду карбонильной группы, имеющему дефицит электронов, и приводит к замещению -группы на и

Эти реакции иногда проводят в присутствии кислоты. В таких кислотно-катализируемых реакциях присоединяется к кислороду карбонильной группы, что делает углерод карбонильной группы еще более подверженным нуклеофильной атаке.

РЕАКЦИИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

(см. скан)

(см. скан)