19.14. Присоединение цианид-иона

Элементы присоединяются к карбонильной группе альдегидов и кетонов с образованием веществ, называемых циангидринами

Реакцию часто проводят, прибавляя минеральную кислоту к смеси карбонильного соединения и водного раствора цианида натрия. В другой используемой модификации этой реакции цианид прибавляют к бисульфитному производному карбонильного соединения (разд. 19.15); в этом случае ион бисульфита служит источником необходимой кислоты

По-видимому, реакция присоединения протекает как нуклеофильная атака сильно основного цианид-иона по карбонильному углероду, после

чего (или, возможно, одновременно) кислород присоединяет ион водорода, давая циангидрин

Хотя именно элементы присоединяются по карбонильной группе сильно кислая среда, в которой концентрация неионизованной максимальна, в действительности замедляет реакцию. Это вполне понятно, поскольку очень слабая кислота очень плохой источник цианид-иона.

Циангидрины содержат нитрильную группу, и их главное использование основано на том, что, как и другие нитрилы, они подвергаются гидролизу, в результате чего образуются -оксикислоты или непредельные кислоты, например:

(см. скан)