КОНДЕНСИРОВАННЫЕ КОЛЬЦА
36.13. Хинолин. Синтез Скраупа
Хинолин 
содержит бензольное и пиридиновое кольца, соединенные, как показано в формуле I
В целом свойства хинолина вполне соответствуют тому, что можно было ожидать на основании свойств уже изученных пиридина и нафталина.
(см. скан)
Хинолин содержится в каменноугольной смоле. Хотя некоторые производные хинолина можно получить в результате реакций замещения из хинолина, однако чаще всего их синтезируют из производных бензола циклизацией.
Вероятно, наиболее общим методом синтеза замещенных хинолинов является синтез Скраупа. В простейшем случае сам хинолин получают взаимодействием анилина с глицерином, концентрированной серной кислотой, нитробензолом и сульфатом железа (Н):
По-видимому, этот синтез включает следующие стадии: 1. Дегидратацию глицерина действием горячей серной кислоты, дающую непредельный альдегид — акролеин
2. Нуклеофильное присоединение анилина к акролеину, приводящее к 
альдегиду
3. Электрофильную атаку ароматического кольца электронодефицитным карбонильным углеродом протонированной альдегидной группы (фактически именно эта стадия и является стадией циклизации)
4. Окисление нитробензолом, приводящее к ароматизации вновь образующегося кольца
Сульфат железа (II) каким-то образом несколько умеряет слишком бурное течение реакции.
Итак, реакция, казавшаяся на первый взгляд очень сложной, в действительности представляет собой последовательность простых стадий, на каждой из которых осуществляется достаточно хорошо знакомая нам реакция: кислотно-катализируемая дегидратация, нуклеофильное присоединение к 
-непредельному карбонильному соединению, электрофильное ароматическое замещение и окисление.
Если варьировать природу основных реагентов в этом синтезе, то можно получить самые разнообразные производные хинолина, например:
Вместо нитробензола часто используют мышьяковистую кислоту 
(как окислитель), с которой реакция протекает менее бурно; иногда в качестве катализатора применяют окись ванадия. Серную кислоту можно заменить фосфорной или другими кислотами.
