24.7. Замещение на OH. Синтез фенолов

Соли диазония реагируют с водой, давая фенолы. Эта реакция

медленно протекает в ледяном растворе солей диазония, и она является причиной, по которой соли диазония используют немедленно после их приготовления; при повышенных температурах эта реакция может стать главной реакцией солей диазония.

В разд. 24.10 будет показано, что фенолы могут вступать в реакцию сочетания с солями диазония, образуя азосоединения, но чем более кислым будет раствор, тем медленнее протекает эта реакция сочетания. Для того чтобы свести к минимуму реакцию сочетания при синтезе фенолов — сочетание между уже образовавшимся фенолом и еще не прореагировавшей солью диазония, — раствор соли диазония медленно прибавляют к большому объему кипящей разбавленной серной кислоты.

Этот метод представляет собой наилучший общий метод синтеза важного класса соединений — фенолов.