27.7. Дегидратация продуктов альдольной конденсации

-Оксиальдегиды и -оксикетоны, получаемые при альдольной конденсации, очень легко дегидратируются; в результате образуются соединения, содержащие двойную углерод-углеродную связь между а- и р-углеродными атомами, например:

Как легкость осуществления реакции элиминирования, так и ее направление обусловлены тем, что получающийся алкен особенно устойчив, поскольку двойная углерод-углеродная связь сопряжена в нем с двойной связью углерод—кислород карбонильной группы (см. разд. 8.16).

(см. скан)

Алкены, в которых двойная углерод-углеродная связь сопряжена с ароматическим кольцом, особенно устойчивы (разд. 12.22); в тех случаях, когда элиминирование воды из молекулы альдоля может привести к подобному сопряженному алкену, именно такой алкен и образуется при альдольной конденсации, например: