10.13. Изображение бензольного кольца

Для удобства мы будем изображать бензол в виде правильного шести угольника, в который вписана окружность (I); подразумевается, что атомы водорода находятся у каждого из углов шестиугольника, если не указано наличие других атомов или групп.

Структура I представляет собой резонансный гибрид структур Кекуле II и III. Прямые линии, соединяющие углы шестиугольника, обозначают -связи, связывающие атомы углерода. Окружность внутри кольца обозначает облако шести делокадизованных электронов. (Согласно другой точке зрения, прямые линии обозначают простые связи, а окружность остающиеся половинки связей.)

Формула I особенно удобна для изображения бензольного кольца, поскольку она выражает эквивалентность всех углерод-углеродных связей. Наличие вписанной окружности отличает формулу бензола от формулы циклогексана, которую часто изображают в виде плоского шестиугольника.

Среди химиков пока отсутствует полное согласие относительно того, как изображать бензольное кольцо. Учащиеся вполне могут встретить изображение его в виде формулы Кекуле или иногда просто в виде шестиугольника. Изображение, принятое в данной книге, имеет ряд преимуществ и, по-видимому, используется все шире. Интересно, - что сходное изображение было предложено еще в 1899 г. Иоганом Тнле (Мюнхенский университет), который использовал символ пунктирной окружности для обозначения, парциальных связей (парциальные валентности).