Главная > Органическая химия (Моррисон Р.)
НАПИШУ ВСЁ ЧТО ЗАДАЛИ
СЕКРЕТНЫЙ БОТ В ТЕЛЕГЕ
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO

14.15. SN1-Реакция: перегруппировки

Если -реакция протекает через стадию образования карбониевого иона, то следует ожидать еще одну характерную для карбониевых ионов реакцию, а именно перегруппировку. В -реакции, напротив, ион галогена не отходит от радикала до тех пор, пока не присоединится нуклеофильный реагент; в этом случае не существует промежуточной частицы, и, следовательно, нельзя ожидать перегруппировки. И это действительно так.

Приведенные ниже примеры иллюстрируют эту точку зрения. Неопентильный карбониевый ион (разд. 16.5) особенно склонен к перегруппировке в более устойчивый трет-пентиловый карбониевый ион. Неопентилбромид реагирует (медленно) с этилат-ионом по механизму с образованием этилнеопентилового эфира; он реагирует (медленно) с этиловым спиртом по -механизму с образованием только продуктов перегруппировки.

Поскольку существует строгая корреляция между перегруппировкой и образованием карбониевого иона, то при отсутствии других данных перегруппировка считается признаком -реакции.

Следует отметить, что -реакции сопровождаются значительным элиминированием; выталкивание протона с образованием алкена также типично для карбониевых ионов.

1
Оглавление
email@scask.ru