4.10. Алкильные группы

В неорганической химии оказалось удобным дать названия определенным группам атомов, которые составляют только часть молекулы и встречаются во многих других молекулах как отдельная единица. Например, группу называют аммонием, нитратом, сульфитом и т. п.

Аналогично даны названия определенным группам, которые постоянно встречаются как структурные единицы в органических молекулах. Хлорметан иначе называют хлористым метилом. Группу всегда называют метилом, причем это бромистый метил, иодистый метил и метиловый спирт. Аналогично группа называется этилом, пропилом, бутилом и т. п.

Названия этих групп получаются заменой окончания -ан в названии соответствующего алкана на -ил. Такие группы известны под названием алкильных групп. Общая формула алкильных групп поскольку они содержат на один атом водорода меньше, чем исходный алкан

И в случае алкильных групп возникает проблема изомерии. Существует только один хлористый метил или хлористый этил и соответственно только одна метальная группа или одна этильная группа. Однако возможны два хлористых пропила (I и II) и, следовательно, две пропильные группы.

Обе эти группы содержат цепь пропана, но отличаются местом присоединения хлора; они называются -пропил и изопропил. Можно различить два хлорида по названиям хлористый н-пропил и хлористый изопропил; также различаются два бромистых пропила, иодистых пропила, два спирта и т. д.

Существуют четыре бутильные группы — две, полученные из бутана с нормальной цепью (н-бутана), и две, полученные из бутана с разветвленной цепью (изобутана). Их обозначают: н-(нормальный), втор-(вторичный), изо- и трет-(третичный), как показано ниже. И здесь различие между к-бутилом и втор-бутилом и между изобутилом и трет-бутилом заключается в месте присоединения алкильной группы к остальной части молекулы.

Для следующих членов ряда число изомерных алкильных групп, образуемых из каждого алкана, становится настолько большим, что невозможно обозначить их все различными приставками. Эта система удобна и широко используется только для обозначения небольших групп, описанных выше; студент должен запомнить эти названия и научиться сразу же узнавать эти группы, в каком бы виде они ни присутствовали.

В случае больших групп одно из многих возможных расположений может быть также легко обозначено с помощью этой простой системы. Приставка н- используется для обозначения любой алкильной группы, в которой все углеродные атомы образуют прямую цепь и в которой место присоединения находится на концевом атоме углерода, например:

Приставка изо- используется для обозначения любой алкильной группы (с шестью атомами углерода или меньше), которая имеет одно разветвление на втором с конца углеродном атоме и место присоединения находится на противоположном конце цепи, например:

Если же разветвление или место присоединения находится в любом другом положении, то это название не используется.

После того как мы познакомились с названиями некоторых алкильных групп, вернемся к первоначальной проблеме названия алканов.