7. Стереохимия. II

7.1. Классификация стереоизомеров

В гл. 3 было дано представление о стереоизомерах как изомерах, отличающихся друг от друга только расположением атомов в пространстве.

В гл. 3 описаны стереоизомеры, называемые энантиомерами (зеркальными изомерами); показано, что они могут быть оптически активными и что их существование и их оптическая активность являются результатом диссимметрии определенных молекул, т. е. несовместимости таких молекул их зеркальным изображением; показано, как путем простого рассмотрения структуры молекулы предсказать, может ли данное соединение проявлять этот тип изомерии; даны правила для обозначения конфигурации или определенного энантиомера.

В разд. 5.6 описаны диастереомеры, т. е. стереоизомеры, которые не являются зеркальными изображениями друг друга. Эти диастереомеры принадлежат к типу геометрических изомеров, существование которых обусловлено затрудненным вращением вокруг двойной связи.

В разд. 4.6 показано, что стереоизомеры можно классифицировать не только на основании того, являются ли они зеркальными изображениями друг друга, но также с помощью другой, совершенно независимой классификации, а именно каким путем можно превратить их друг в друга. Таким образом, существуют: а) конфигурационные изомеры, превращаемые друг в друга инверсией (обращением) при асимметрическом атоме; б) геометрические изомеры, превращаемые в принципе друг в друга вращением вокруг двойной связи; в) конформационные изомеры, взаимопревращаемые вращением вокруг простых связей.

Как для геометрических, так и для конформационных изомеров необходимо вращение для превращения изомеров друг в друга, поэтому было предложено называть эти изомеры поворотными (или торсионными Геометрические изомеры, таким образом, являются вращательными изомерами относительно двойной связи, а конформационные изомеры — вращательными изомерами относительно простой связи.

Однако с точки зрения возможности практического выделения геометрические изомеры ближе к конфигурационным изомерам: взаимопревращение требует разрыва -связи, и, следовательно, этот процесс протекает с трудом. Конформационные изомеры обычно легко взаимопревращаются благодаря свободному вращению вокруг простых связей.

Для удобства обсуждения и решения задач в данной книге принято следующее (разд. 4.6) «основное правило»: если специально не оговорено, то термины стереоизомеры», <аэнантиомеры» и «диастереомеры» относятся только к конфигурационным изомерам, включая и геометрические изомер», но не к конформационным изомерам. Последние будут называться

«конформационными изомерами», «конформерами», «конформационными энан-тиомерами» и «конформационными диастереомерами».