17.10. Электрофильное замещение в ароматических эфирах
Алкоксигруппа
при электрофильном замещении в ароматическом кольце ориентирует в орто, пара-положения (разд. 11.5) и активирует кольцо. Она активирует кольцо значительно сильнее, чем
но намного слабее, чем
Считают, что карбониевый ион, образующийся при атаке в орто- и пара-положения (разд. 11.18), стабилизован вкладом структур I и II. Эти
структуры особенно устойчивы, поскольку в них каждый атом (кроме водорода, конечно) имеет полный октет электронов.
Способность кислорода разделять более одной пары электронов с кольцом и аккумулировать положительный заряд находится в соответствии с основным характером простых эфиров.
(см. скан)